2,3-bis(bromomethyl)-6,7-dimethylquinoxaline | 3298-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 3298-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 344.049
• InChiKey: BAZJREDPRJMNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5-159.5 °C
• 沸点：
  383.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.707±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-6,7-dimethylquinoxaline 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABID, KHALID Y.;MCWHINNIE, WILLIAM R., J. ORGANOMET. CHEM., 330,(1987) N 3, 337-346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新的和已知的硒和碲杂环化合物的简单电荷转移络合物

  摘要：

  报道了2，5-二氢二茂铁与3-甲基和3,4-二甲基化合物与TCNQ和四氯苯醌（TCB）的电荷转移（CT）配合物（1：1）。有机碲化合物不能与对-二硝基苯（DNB）形成络合物。考虑了固态（盘）电导率随温度的变化以及作为甲基取代基的函数的变化。与1,3-二氢-2-碲二氢茚的化合物相比，该络合物显示出半导体的行为，并考虑了这些数据以及IR和UV光谱数据，并给出了以下相对于TCNQ的供体功率顺序：对于给定的捐赠者，接受者权力的顺序为TCNQ> TCB> DNB。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99047-8

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• Facile synthesis of 6,6,8,6,6-ring fused pentacyclic heterocycles: annelation of quinolines to quinoxalines under PTC condition
  作者：Priyankar Paira、Rupankar Paira、Abhijit Hazra、Subhendu Naskar、Krishnendu B. Sahu、Pritam Saha、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.103

  日期：2009.8

  An efficient and simple synthesis of pentacyclic quinolonoquinoxalinooxazocines in a one-pot sequence has been performed by unique application of phase transfer catalysis. Preparative simplicity and conceptual novelty of the methodology offer an attractive general application for the synthesis of novel quinoline antibiotics.

  通过单相转移催化的独特应用，可以高效，简单地合成一锅序列的五环喹诺酮喹喔啉恶唑啉。该方法的制备简单和概念新颖，为合成新型喹啉类抗生素提供了有吸引力的通用应用。
• Quinoxalino-fused sultines and their application in Diels–Alder reactions
  作者：Wen-Sheng Chung、Jing-Horng Liu

  DOI：10.1039/a606764f

  日期：——

  The synthesis of 7,8-disubstituted quinoxalino[2,3-d][1,2λ 4 ]oxathiine 2-oxides 7a–c, precursors for quinoxalino-o-quinodimethanes 3a–c, and their application in the Diels–Alder reactions are reported.

  报道了7,8-二取代喹咯啉[2,3-d][1,2λ4]噁二烯2-氧化物7a–c的合成，它们是喹咯啉-对奎纳二烯3a–c的前体，并且讨论了它们在Diels–Alder反应中的应用。
• Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-01061

  日期：——

  Quinoxaline derivatives having bis(fluoromethyl), bis(chloromethyl), or bis(iodomethyl) groups at the 2- and 3-positions, and various electron-donating/withdrawing substituents at the 6- and/or 7-positions, were synthesized. Their antibacterial and antifungal activities were evaluated by means of minimum inhibitory concentration assays. The relationships between the substituents and the antimicrobial activities of the quinoxaline derivatives indicate that the electrophilicity of the halomethyl units plays an important role in generating the antimicrobial activity.

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。