1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'-biphthalazine | 52866-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'-biphthalazine
• 英文别名: 1,1'-Biphthalazine, 1,1',2,2'-tetrahydro-；1-(1,2-dihydrophthalazin-1-yl)-1,2-dihydrophthalazine
• CAS: 52866-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: APHHMBVOQIRUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'-biphthalazine 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  来自最低激发态的单线态和三线态的邻苯二酚的双重光反应

  摘要：

  在紫外光照射下，酞嗪同时发生光还原和光还原二聚反应，分别得到 1,2-二氢酞嗪及其二聚体（1H,1'H,2H,2'H-1,1'-biphthalazine）。 -丙醇。有人提出光还原通过最低激发单线态进行，光二聚化通过最低三线态进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1901
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'-biphthalazine
  参考文献：
  名称：

  酞嗪在2-丙醇中的光化学反应

  摘要：

  在 2-丙醇中，在紫外光照射下，酞嗪经历双重光反应，同时产生两种光产物，1,2-二氢酞嗪 (1) 和 1,1',2,2'-四氢-1,1'-联酞嗪 (2)氮。1 和 2 之间既不发生光化学互变，也不发生热互变；这些化合物是通过不同的反应途径独立于共同中间体形成的。反应和磷光发射的猝灭和敏化实验结果表明，酞嗪的最低激发单线态和三线态分别参与了 1 和 2 的形成。在各种条件下观察到的光化学行为使我们提出了一个反应机制：酞嗪在 S1 状态下被光还原形成 1,2-二氢-1-酞嗪基自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.893

文献信息

• External Heavy Atom Effect on Intersystem Crossing of Radical Pair in Solvent Cage. Photoreactions of Phthalazine
  作者：Hiroyasu Inoue、Tadamitsu Sakurai、Toshihiko Hoshi、Jun Okubo、Isao Ono

  DOI：10.1246/cl.1990.1059

  日期：1990.7

  External heavy atom effects have been studied for the photoreaction of phthalazine in 2-propanol. Addition of bromine containing compounds alters the product distribution in the dual photoreactions occurred simultaneously. The results can be interpreted in terms of enhancement of the intersystem crossing from the triplet radical pair to the singlet radical pair, including the spin inversion within the solvent cage.

  研究了酞嗪在 2-丙醇中的光反应的外部重原子效应。添加含溴化合物改变了同时发生的双光反应中的产物分布。研究结果可以从增强从三重自由基对到单重自由基对的系统间交叉（包括溶剂笼内的自旋反转）的角度来解释。
• Intersystem Crossing of Radical Pair in Solvent Cage. External Heavy Atom Effect on Dual Photoreactions of Phthalazine
  作者：Hiroyasu Inoue、Tadamitsu Sakurai、Toshihiko Hoshi、Jun Okubo、Isao Ono

  DOI：10.1246/bcsj.64.3340

  日期：1991.11

  of the temperature, initial concentration, and chemical quenchers on dual photoreactions of phthalazine were investigated. The results give further supporting evidence for a previously proposed reaction mechanism, i.e., phthalazine in the lowest excited singlet and triplet states affords singlet and triplet radical pairs, respectively, in the initial hydrogen abstraction process from 2-propanol. The

  研究了温度、初始浓度和化学猝灭剂对酞嗪双光反应的影响。结果为先前提出的反应机制提供了进一步的支持证据，即在从 2-丙醇中提取氢的初始过程中，处于最低激发单线态和三线态的酞嗪分别提供单线态和三线态自由基对。单线态自由基对在溶剂笼中产生还原产物，而三重态产生的自由基从溶剂笼中逸出，导致二聚化。基于双光反应的反应机理，研究了外部重原子对溶剂笼内自由基对的影响。
• INOUE, HIROYASU;SAKURAI, TADAMITSU;HOSHI, TOSHIHIKO;OKUBO, JUN;ONO, ISAO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1059-1062
  作者：INOUE, HIROYASU、SAKURAI, TADAMITSU、HOSHI, TOSHIHIKO、OKUBO, JUN、ONO, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• DUAL PHOTOREACTIONS OF PHTHALAZINE FROM THE LOWEST EXCITED SINGLET AND TRIPLET STATES
  作者：Ryo Sano、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/cl.1984.1901

  日期：1984.11.5

  2H,2′H-1,1′-biphthalazine), respectively, upon ultraviolet light irradiation in 2-propanol. It has been suggested that the photoreduction proceeds through the lowest excited singlet state and the photodimerization through the lowest triplet state.

  在紫外光照射下，酞嗪同时发生光还原和光还原二聚反应，分别得到 1,2-二氢酞嗪及其二聚体（1H,1'H,2H,2'H-1,1'-biphthalazine）。 -丙醇。有人提出光还原通过最低激发单线态进行，光二聚化通过最低三线态进行。
• Photochemical Reactions of Phthalazine in 2-Propanol
  作者：Hiroyasu Inoue、Tadamitsu Sakurai、Koichi Tomiyama、Ryo Sano、Masahiro Oshio、Toshihiko Hoshi、Jun Okubo

  DOI：10.1246/bcsj.61.893

  日期：1988.3

  2-dihydrophthalazine (1) and 1,1′,2,2′-tetrahydro-1,1′-biphthalazine (2), upon ultraviolet light irradiation in 2-propanol under nitrogen. There occurs neither photochemical nor thermal interconversion between 1 and 2; these compounds are formed independently from a common intermediate through different reaction pathways. The results of quenching and sensitization experiments for both the reactions and the phosphorescence

  在 2-丙醇中，在紫外光照射下，酞嗪经历双重光反应，同时产生两种光产物，1,2-二氢酞嗪 (1) 和 1,1',2,2'-四氢-1,1'-联酞嗪 (2)氮。1 和 2 之间既不发生光化学互变，也不发生热互变；这些化合物是通过不同的反应途径独立于共同中间体形成的。反应和磷光发射的猝灭和敏化实验结果表明，酞嗪的最低激发单线态和三线态分别参与了 1 和 2 的形成。在各种条件下观察到的光化学行为使我们提出了一个反应机制：酞嗪在 S1 状态下被光还原形成 1,2-二氢-1-酞嗪基自由基。