2-(3-methylnaphthalen-2-yl)ethanol | 1243270-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methylnaphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(3-Methylnaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 1243270-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: PCQPSRTYZHUJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 、 2,3-二氮杂萘 在 5,10-dimethyl-5,10-dihydroboranthrene pthalizine complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-methylnaphthalen-2-yl)ethanol 、 2-萘丙醇
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Inverse Electron-Demand Diels−Alder Reaction of 1,2-Diazines

  摘要：

  A systematic approach toward Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions of 1,2-diazines is described. The general concept is first investigated by DFT calculations, supported by spectroscopic data, and finally proven in the experiment.

  DOI：

  10.1021/ol101701z

文献信息

• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。
• Lewis Acid Catalyzed Inverse Electron-Demand Diels−Alder Reaction of 1,2-Diazines
  作者：Simon N. Kessler、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol101701z

  日期：2010.9.17

  A systematic approach toward Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions of 1,2-diazines is described. The general concept is first investigated by DFT calculations, supported by spectroscopic data, and finally proven in the experiment.