Estradiol | 1186508-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Estradiol
• 英文别名: (8R,9R,13S,14R)-13-methyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol；(8R,9R,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1186508-83-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: QNKATSBSLLYTMH-GWJZXVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到Estradiol
  参考文献：
  名称：

  聚硅烷固定的 Rh-Pt 双金属纳米粒子作为强大的芳烃加氢催化剂：合成、间歇和流动条件下的反应以及反应机理

  摘要：

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06015

文献信息

• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。
• <i>trans</i>-Selective and Switchable Arene Hydrogenation of Phenol Derivatives
  作者：Marco Wollenburg、Arne Heusler、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03423

  日期：2020.10.2

  A trans-selective arene hydrogenation of abundant phenol derivatives catalyzed by a commercially available heterogeneous palladium catalyst is reported. The described method tolerates a variety of functional groups and provides access to a broad scope of trans-configurated cyclohexanols as potential building blocks for life sciences and beyond in a one-step procedure. The transformation is strategically

  甲反式报告由市售的非均相钯催化剂催化丰富酚衍生物的芳烃-选择性加氢。所描述的方法可耐受多种功能基团，并在一站式过程中提供了广泛范围的反式配置环己醇作为生命科学及其他领域潜在的构建基块。由于芳烃氢化优先提供相反的顺式异构体，因此该转化在战略上很重要。通过使用铑基催化剂，可以将苯酚氢化的非对映选择性转变为顺式异构体。此外，开发了将苯酚化学选择性氢化成环己酮的方案。