3-(3-propylnaphthalen-2-yl)propan-1-ol | 1313437-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-propylnaphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-Propylnaphthalen-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1313437-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: UYSLGAZNMARBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-n-butyl-2,3-dihydrofuran 、 2,3-二氮杂萘 、 5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(3-butylnaphthalen-2-yl)ethanol 、 3-(3-propylnaphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335

文献信息

• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。