1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-ethoxycarbonylpyrrolo<2,1-a>phthalazine | 52488-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-ethoxycarbonylpyrrolo<2,1-a>phthalazine
• 英文别名: pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2,3-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 1,2-dimethyl ester；3-Ethyl 1,2-dimethyl pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2,3-tricarboxylate；3-O-ethyl 1-O,2-O-dimethyl pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 52488-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: XQPHYLQJRJHRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-ethoxycarbonylpyrrolo<2,1-a>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of a series of pyrrolopyridazine derivatives: deep blue organic luminophors for electroluminescent devices

  摘要：

  我们描述了一项对由廉价商用起始原料一步合成的一系列八种蓝光发光分子的系统研究。它们的相对发光量子产率可高达84%，这些杂环化合物在凝缩状态下，无论是固体还是油状物中均能发光，这表明该体系中不存在自猝灭现象。最后一个观察结果预示着这些杂环化合物在制作深蓝色发光器件方面具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/a903025e

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines by 1,3-dipolar cycloaddition of phthalazinium<i>N</i>-ylides with alkenes in the presence of tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570370524

  日期：2000.9

  10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine (8), prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of 2-phenacyl phthalazinium bromide (6a) with acrylonitrile (7a), can be aromatized by tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate (TPCD) to give 1-cyano-3-benzoylpyrrolo[2,1-α]phthalazine (9a) in good yield. Furthermore, a general and convenient one-pot procedure for preparation of pyrrolo[2,1-α]phthalazines (9a-p) was developed

  我们在此首次描述了通过2-的1,3-偶极环加成反应制得的1-氰基-3-苯甲酰基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪（8）。苯甲酰酞菁溴化物（6a）与丙烯腈（7a）可以用重铬酸四（2-吡啶）吡啶钴（II）（TPCD）进行芳构化，以高收率得到1-氰基-3-苯甲酰基吡咯并[2,1-α]酞嗪（9a） 。此外，一般的和方便的一锅法用于制备吡咯并[2,1-α]酞嗪（9A-P ）通过phthala zinium的1,3-偶极环加成开发Ñ -ylides（6A-C ）与烯烃（7a-g）在TPCD存在下。
• Pyrrolodiazine derivatives as blue organic luminophores: synthesis and properties. Part 3
  作者：Gheorghita N. Zbancioc、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Calin Deleanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.050

  日期：2010.6

  irradiation, in liquid phase, is reported. Under MW irradiation the yields are much higher, sometimes substantially (by almost double) and, the amount of solvent used is at least 5-fold less. The pyrrolopyridazine (PP) derivatives are very intense blue emitters and have high quantum yields (up to 90%) while pyrrolophthalazine (PHP) compounds are still intense blue emitters but the quantum yield is negligible

  报道了一种在液相中使用微波（MW）辐射制备含有吡咯二嗪部分的高荧光衍生物的快速，有效，通用和环境友好的方法。在MW照射下，收率要高得多，有时要高得多（几乎翻倍），所用溶剂的量至少要少5倍。吡咯并哒嗪（PP）衍生物是非常强的蓝色发射体，具有很高的量子产率（高达90％），而吡咯并邻苯二甲酸（PHP）化合物仍然是强蓝色发射体，但量子产率可忽略不计。发现取代基对荧光的一定影响，在7位的那些对于荧光至关重要。吡咯并环上的取代基数目似乎对荧光没有重要作用，但是，
• Synthesis and optical properties of a series of pyrrolopyridazine derivatives: deep blue organic luminophors for electroluminescent devices
  作者：Yang Cheng、Bin Ma、Fred Wudl

  DOI：10.1039/a903025e

  日期：——

  We describe a systematic study of a series of eight blue light-emitting molecules which can be prepared in one step from inexpensive commercial starting materials. The relative luminescence quantum yield can be as high as 84% and the heterocycles are luminescent in the condensed state, either as solids or as oils, indicating that there is no self-quenching in this system. The last observation augurs well for these heterocycles being useful in the fabrication of deep blue light-emitting devices.

  我们描述了一项对由廉价商用起始原料一步合成的一系列八种蓝光发光分子的系统研究。它们的相对发光量子产率可高达84%，这些杂环化合物在凝缩状态下，无论是固体还是油状物中均能发光，这表明该体系中不存在自猝灭现象。最后一个观察结果预示着这些杂环化合物在制作深蓝色发光器件方面具有应用价值。