(3-cyclohexyl-naphth-2-yloxy)triisopropylsilane | 1379772-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-cyclohexyl-naphth-2-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (3-cyclohexylnaphthalen-2-yloxy)triisopropylsilane；(3-Cyclohexylnaphthalen-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane；(3-cyclohexylnaphthalen-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1379772-63-0
• 化学式: C₂₅H₃₈OSi
• 分子量: 382.662
• InChiKey: WUEUVHFBYRENBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 2-cyclohexyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne 在 双三苯基膦二羰基镍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3-cyclohexyl-naphth-2-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  非贵金属在环境条件下催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  铜 (I) 和镍 (0) 配合物催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该反应迄今为止最好由银盐催化。这些基于富含地球的金属的催化剂不仅有能力，而且铜催化剂，特别是促进吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡啶并[3,4- d ]哒嗪的环加成，使喹啉和异喹啉衍生物，以及环己烯酮与甲硅烷氧基炔烃的正式 [2 + 2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol501254h

文献信息

• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。
• Non-Precious Metals Catalyze Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions of 1,2-Diazines and Siloxyalkynes under Ambient Conditions
  作者：Chintan S. Sumaria、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501254h

  日期：2014.6.20

  Copper(I) and nickel(0) complexes catalyze the formal [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,2-diazines and siloxyalkynes, a reaction hitherto best catalyzed by silver salts. These catalysts based on earth abundant metals are not only competent, but the copper catalyst, in particular, promotes cycloadditions of pyrido[2,3-d]pyridazine and pyrido[3,4-d]pyridazine, enabling a new synthesis of quinoline

  铜 (I) 和镍 (0) 配合物催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该反应迄今为止最好由银盐催化。这些基于富含地球的金属的催化剂不仅有能力，而且铜催化剂，特别是促进吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡啶并[3,4- d ]哒嗪的环加成，使喹啉和异喹啉衍生物，以及环己烯酮与甲硅烷氧基炔烃的正式 [2 + 2] 环加成反应。