O,O-dioleyl chlorothiophosphate | 1295452-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dioleyl chlorothiophosphate
• 英文别名: chloro-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1295452-28-6
• 化学式: C₃₆H₇₀ClO₂PS
• 分子量: 633.443
• InChiKey: BWUVXUMJJUTKKR-CLFAGFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dioleyl chlorothiophosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 O,O-dioleyl-N-(iodopropyl)thiophospharamidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPOTHIOPHOSPHORAMIDATES FOR GENE DELIVERY
  [FR] LIPOTHIOPHOSPHORAMIDATES POUR L'ADMINISTRATION DE GÈNES

  摘要：

  该披露涉及阳离子脂基硫代磷酰胺酸酯用于体外和体内基因传递，以及其用于基因传递的用途，以及包含这种阳离子脂基硫代磷酰胺酸酯的脂质体和脂质复合物，以及制备这种阳离子脂基硫代磷酰胺酸酯的方法。

  公开号：

  WO2012045797A1
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 sodium 、 三氯硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以76%的产率得到O,O-dioleyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的阳离子硫代硫代氨基磷酸酯：合成，理化特性和基因转染活性–与硫代氨基磷酸酯的比较†

  摘要：

  本文报道了阳离子脂硫代硫代氨基甲酸酯的合成，一种设计用于基因递送的阳离子脂质的新家族。这类新的脂质的极性不如其氧化等同的脂质-磷酰胺酸盐。荧光各向异性和FRET用于确定脂磷酰胺3a–b和脂硫磷酰胺7a–b的流动性和融合性。纳米物体（脂质体和脂质复合物）的大小和ζ电势的测定以及脂质体的DNA结合能力的测定已经完成了所研究的阳离子脂质的物理化学表征。最后，阳离子脂质3a–b和7a–c已被评估为用于基因转染到多种哺乳动物细胞系中的合成载体。脂硫代磷酸氨基甲酸酯7a被证明是一种有效且低毒性的合成载体，即使以较低的脂质与DNA电荷比使用也是如此。

  DOI：

  10.1039/c0ob00981d