6-bromo-2-thioxo-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 18009-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-thioxo-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18009-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂OS
• mdl: MFCD02650969
• 分子量: 347.235
• InChiKey: CJHLUNCJIYPCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-thioxo-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到6-Bromo-2-hydrazino-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 、 对甲苯异硫氰酸酯 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-bromo-2-thioxo-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-[[.omega.-(dialkylamino)alkyl]thio]-3-aryl(or alkyl)-6,8-disubstituted-4(3H)-quinazolinones
  作者：Ram Lakhan、Babban J. Rai

  DOI：10.1021/je00049a031

  日期：1987.7
• KOTTKE, K.;KUHMSTEDT, H.;GRAFE, I.;KNOKE, DAGMAR;SCHLEUDER, M., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 30-33
  作者：KOTTKE, K.、KUHMSTEDT, H.、GRAFE, I.、KNOKE, DAGMAR、SCHLEUDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• MISRA, H. K.;SEN, GUPTA, A. K., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 2, 177-182
  作者：MISRA, H. K.、SEN, GUPTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• BHARGAVA P. N.; RADHEY SHYAM, INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 7, 779-780
  作者：BHARGAVA P. N.、 RADHEY SHYAM

  DOI：——

  日期：——
• BHARGAVA P. N.; SINGH H. D., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 7, 659-660
  作者：BHARGAVA P. N.、 SINGH H. D.

  DOI：——

  日期：——