5,6-benzo-2,2-dimethylchroman-4-one | 15837-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-benzo-2,2-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5,6-benzochromanone；2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-naphtho<2,1-b>pyran-1-one；3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one；2,2-Dimethyl-5,6-benzo-chromanon-(4)；3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one；3,3-Dimethyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-on；3,3-dimethyl-2H-benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 15837-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MGJPMYFIMNJVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzo-2,2-dimethylchroman-4-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-deuterio-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-naphtho<2,1-b>pyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Beswick, John R.; Cotterill, W. David; Iqbal, Muhammad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 623 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基-3-甲基-2-丁烯酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5,6-benzo-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种温和方便的一锅光化学合成chroman-4-one衍生物。碱性催化下（杂）芳基3-甲基-2-丁烯酸酯的光-弗里斯重排

  摘要：

  研究了3-甲基-2-丁烯酸酯芳基在室温环己烷-10％KOH体系中的双相催化介导的光-弗里斯重排反应。这种轻度的光化学反应导致一锅法光化学反应中生成高价至高产率的苯并吡喃-4-酮衍生物，反应时间短（30-120分钟）。同样，作为一种方便，通用和通用的方法，光化学反应可有效地应用于多环和杂环的3-甲基-2-丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.063

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• Synthesis and reactivity of some 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes
  作者：Christopher D Gabbutt、David J Hartley、John D Hepworth、B.Mark Heron、Magan Kanjia、M.Moshfiqur Rahman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86967-2

  日期：1994.2

  synthesis of 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes and of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene from the corresponding ketones and PBr3 is described. In some instances, significant quantities of the phosphonic acids (3) are isolated. Conversion of the bromo compounds to the lithio derivatives provides access to a wide range of novel 4-substituted 2H-chromenes and 2H-thiochromenes.

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。
• Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864
  作者：Singh, Om V.、George, Varughese、Kapil, Randhir S.

  DOI：——

  日期：——
• Livingstone et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2422
  作者：Livingstone et al.

  DOI：——

  日期：——