2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)naphthalene | 23676-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-2-enoxy)naphthalene
• CAS: 23676-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YREDVJYVTHRFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)naphthalene 在 12-TPA/SBA 15 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  MCM-41支持的磷钨酸催化烯丙基芳基醚中C–O键的裂解†

  摘要：

  使用负载在高表面积材料MCM-41上的固体酸成功地在存在其他氧保护基的情况下从烯丙基芳基醚中除去保护烯丙基。在各种吸电子，给电子和可氧化官能团的存在下，该催化剂表现出优异的活性。该方法对于除去各种天然产物（如香兰素，异香兰素和其他氧官能化的醛和酮）的保护烯丙基也是非常有用的。

  DOI：

  10.1039/c7nj00375g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由乙酸苯酯简单一步合成苯醚

  摘要：

  在冠醚和无水碳酸钾的存在下，乙酸苯酯与烷基卤在丙酮溶液中回流时，进行烷基化，生成苯基醚。

  DOI：

  10.1039/c39820000815

文献信息

• Convenient Method of Synthesizing Aryloxyalkyl Esters from Phenolic Esters Using Halogenated Alcohols
  作者：Xueyang Jiang、Junting Zhou、Yue Zhou、Haopeng Sun、Jian Xu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.3390/molecules23071715

  日期：——

  A facile one-pot synthetic method of building aryloxyalkyl esters was developed using various types of phenolic esters with halogenated alcohols. The ready availability of both starting materials, coupled with the required simple experimental technique, enables the current synthetic method of producing aryloxyalkyl esters in a fast and efficient way. It is noteworthy that acyl transfer was demonstrated

  使用各种类型的酚酸酯与卤代醇开发了一种简便的一锅合成方法来构建芳氧基烷基酯。两种起始材料的现成可用性，再加上所需的简单实验技术，使当前能够以快速有效的方式生产芳氧基烷基酯的合成方法成为可能。值得注意的是，在该反应中证实了酰基转移。
• Selective Allylation of Sodium Naphtholate
  作者：Shigetoshi Yamada、Toru Takeshita、Juntaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.2901

  日期：1986.9

  The reaction of 1- or 2-naphthol with allylic halides (1-chloro-3-methyl-2-butene, 1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene, trans-1-chloro-2-butene and trans-1-chloro-2-hexene) in the presence of metallic sodium gave naphthols having the corresponding allylic group selectively.

  1-或2-萘酚与烯丙基卤化物（1-氯-3-甲基-2-丁烯、1-氯-3,7-二甲基-2,6-辛二烯、反式-1-氯-2-丁烯）的反应和反式-1-氯-2-己烯）在金属钠存在下选择性地得到具有相应烯丙基的萘酚。
• New insights into the seleniranium ion promoted cyclization of prenyl and propenylbenzene aryl ethers
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Francesca Preziuso、Vito Alessandro Taddeo、Claudio Santi、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.044

  日期：2017.1

  of plant, fungal, and bacterial origin. In this paper an improved method for the chemical synthesis of differently substituted chromanes is described. Substituted 2H-1-benzopyrans have been synthesized in good to excellent yields (52–81%) by treatment of 3,3-dimethylallyl and propenylbenzene ethers of differently substituted phenols with phenylselenyl chloride.

  苯并二氢吡喃核心在自然界中广泛存在，是植物，真菌和细菌来源的许多次级代谢产物的一部分。在本文中，描述了一种化学合成不同取代的苯并二氢吡喃的改良方法。通过用苯基硒烯基氯处理不同取代的苯酚的3,3-二甲基烯丙基和丙烯基苯醚，可以很好地合成优良的产率（52-81％）的2 H -1-苯并吡喃。
• Bismuth(III) Triflate-Catalyzed Intermolecular Cyclization of Phenols with Diols: Direct Access to O-Heterocycles
  作者：Maki Minakawa、Yuya Sakurai

  DOI：10.1055/a-1770-7922

  日期：2022.4

  A direct access to O-heterocycles by Bi(OTf)3-catalyzed intermolecular cyclization of phenols with diols is described. Catalytic dehydrative tandem formation of C–O and C–C bonds was achieved by using a Bi(OTf)3 catalyst without any additives. The catalytic intermolecular cyclization of phenols with various diols proceeded to give the corresponding chromanes in up to 91% yield and/or pyran derivatives

  描述了通过 Bi(OTf) 3催化的酚与二醇的分子间环化直接获得 O-杂环。通过使用不含任何添加剂的 Bi(OTf) 3催化剂实现了 C-O 和 C-C 键的催化脱水串联形成。苯酚与各种二醇的催化分子间环化继续以高达 91% 的产率产生相应的色烷和/或以高达 66% 的产率产生吡喃衍生物。
• Reaction between Phenols and Isoprene under Zeolite Catalysis. Highly Selective Synthesis of Chromans and o-Isopentenylphenols
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Raimondo Maggi、Chiara Muchetti、Massimo Rastelli、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1998-2026

  日期：1998.3