12-(4-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1173694-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(4-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(4-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(p-tolyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；9,10-dihydro-12-p-tolyl-8H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(p-tolyl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(4-tolyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-Methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo-[a]xanthen-11-one
• CAS: 1173694-48-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: UJWKKIDIWIPFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到12-(4-tolyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  NMR spectral and structural studies on some xanthenones and their thiosemicarbazone derivatives: Crystal and molecular structure of 12-(2-chlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one

  摘要：

  A series of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones [1a-9a] were prepared employing a three component one-pot reaction of aryl aldehyde, 2-naphthol and 1,3-cyclohexanedione using BF3 center dot OEt2 as catalyst. Thiosemicarbazone derivatives [1b-5b] were also prepared in the presence of acid catalyst. All the synthesized compounds have been characterized by IR and NMR. The structure of 5b was confirmed by HSQC spectral analysis. Single crystal X-ray structural analysis of 12-(2-chloropheny1)8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one evidences the envelope and flattened-boat conformations of cyclohexenone and pyran rings respectively. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.003
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 2-萘酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到12-(4-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  固定在活性炭上的四硝基酞菁铁（III）催化一锅合成x吨衍生物

  摘要：

  an吨衍生物是通过芳族醛，β-萘酚和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或1,3-环己二酮的多组分一锅反应，在四硝基酞菁铁（III）的高效环保催化下合成的。固定在乙醇中的活性炭上。该方法可耐受各种官能团，且该过程在温和的条件下进行，可在30分钟内获得高收率的产品（85–91％）。催化剂可以循环使用而不会降低催化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216040307

文献信息

• Sulfonation of carbonized xylan-type hemicellulose: a renewable and effective biomass-based biocatalyst for the synthesis of O- and N-heterocycles
  作者：Jiliang Ma、Xinwen Peng、Linxin Zhong、Runcang Sun

  DOI：10.1039/c8nj01329b

  日期：——

  application of biomass-based carbonaceous solid acids in catalysis is attracting increasing attention in the field of chemistry. In this study, a heterogeneous carbon-based solid acid biocatalyst (CXH-SO3H) with regular spherical structure was synthesized from xylan-type hemicellulose (XH) by a simple two-step method. The catalyst was successfully applied in the synthesis of O- and N-heterocycles with yields

  基于生物质的碳质固体酸在催化中的应用在化学领域引起了越来越多的关注。在这项研究中，通过简单的两步法从木聚糖型半纤维素（XH）合成具有规则球形结构的异质碳基固体酸生物催化剂（CXH-SO 3 H）。该催化剂已成功用于O和N杂环的合成，产率分别为80-99％和60-97％。鉴于环境和经济，CXH-SO 3H显示出环境友好，易于操作，后处理简单，优异的产率以及避免使用有机溶剂和昂贵的催化剂的优点。此外，所合成的固体酸催化剂可以使用数个循环而不会显着降低其催化活性。FT-IR，XRD和SEM的结果表明，在CXH-SO 3 H的理化结构上没有观察到明显的差异。因此，环保型CXH-SO 3 H催化剂是从低成本原料绿色合成O和N杂环的有前途的候选者，在部分替代可商购的固体和液体酸催化剂和贵金属方面具有良好的前景。催化剂。
• A magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid: a “quasi-homogeneous” catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthenes
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c1gc16031a

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid catalyst was synthesized by anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles. Due to the combination of nano-support features and flexible imidazolium linkers, it acted as a “quasi-homogeneous” catalyst to effectively catalyze the one-pot synthesis of

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• One-Pot, Three-Component Condensation of Aldehydes, 2-Naphthol and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Li-Ping Mo、Hong-Li Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000025

  日期：2010.4

  A practical and efficient procedure for the one‐pot multicomponent couping of aryl aldehydes, 2‐naphthol and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds using perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO4‐SiO2) as a highly efficient, inexpensive, convenient, reusable heterogeneous catalyst under solvent‐free conditions has been developed. Various biologically important 12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐one

  一种实用高效的方法，可通过吸附在硅胶上的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）作为芳烃醛，2-萘酚和环状1,3-二羰基化合物的单锅多组分偶合，高效，廉价，方便，已开发出在无溶剂条件下可重复使用的多相催化剂。各种具有生物学重要意义的12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄嘌呤-11-one衍生物均已高效合成，收率很高。本方法具有许多优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高，成本低以及反应条件温和。此外，该催化剂可以简单地回收和再利用而不会明显损失其催化活性。
• Triphenylphosphine-m-sulfonate/carbon tetrabromide as an easily recoverable catalyst system for the efficient synthesis of xanthene and xanthenone derivatives under solvent-free conditions
  作者：Cong-De Huo、Xia-Zhen Bao、Dong-Cheng Hu、Xiao-Dong Jia、Chou-Gu Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.023

  日期：2014.5

  Abstract A solid complex, readily prepared from commercially available sodium triphenylphosphine- m -sulfonate (TPPMS) and carbon tetrabromide, can be used as an easily recoverable and reusable catalyst system for one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes to construct 14-aryl(alkyl)-14 H -dibenzo[ a , j ]xanthene derivatives and one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes and cyclic 1

  摘要由市售的三苯基膦-间磺酸钠（TPPMS）和四溴化碳易于制备的固体配合物，可作为易于回收和重复使用的催化剂体系，用于2-萘酚与醛的一锅缩合以构建14-芳基（烷基）-14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物和2-萘酚与醛和环状1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应，以构建12-芳基（烷基）-8,9,10,12 -四氢苯并[a]黄酮-11-酮衍生物。
• Water mediated reactions: TiO₂and ZnO nanoparticle catalyzed multi component domino reaction in the synthesis of tetrahydroacridinediones, acridindiones, xanthenones and xanthenes
  作者：Ilangovan Pugazhenthi、Shaik Mohammed Ghouse、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong、Jong Seong Bae、Jong-Pil Kim、Eun Hyuk Chung、Yadavalli Suneel Kumar、Changalraya Dasaradhan

  DOI：10.1039/c4ra13045f

  日期：——

  Tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-diones4from 1,3-cyclohexanedione and/or dimedone 1,2-chloro-3-formylquinoline2and anilines3in water at 90 °C were obtained by domino reaction approach.

  用多米诺反应方法，在90°C的水中，通过1,3-环己二酮和/或二甲酮与1,2-氯代-3-甲酰喹啉和苯胺得到了1,8-二氢喹啉-1,8-(2H,5H,9H,10H)-二酮4。