1,1'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(naphthalen-2-ol) | 66595-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1,1′-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(naphthalen-2-ol)；(2-chloro-phenyl)-bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-methane；(2-Chlor-phenyl)-bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-methan；1-[(2-Chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 66595-75-3
• 化学式: C₂₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 410.9
• InChiKey: FAWXCJYVBLXPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(naphthalen-2-ol) 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1'-(2-chlorophenyl)spiro{naphthalene-1-(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
  参考文献：
  名称：

  再谈双萘酚被氧化为螺萘醌

  摘要：

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450516
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 kaolin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1,1'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Novel and potent Lewis acid catalyst: Br₂-catalyzed Friedel–Crafts reactions of naphthols with aldehydes
  作者：Deqiang Liang、Jingjing Li、Yanni Li、Baoling Wang、Ping Cheng、Sha Luo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1139723

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A discovery that the inexpensive Br2 can serve as a potent Lewis acid catalyst for bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes synthesis is presented. Under the catalysis of Br2 at room temperature, naphthols reacted smoothly with various aldehydes with high efficiency and broad substrate scope. This reaction used to require highly acidic conditions and/or high temperature and/or pressure, and sometimes featured

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要
• Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、K. H. Moradi

  DOI：10.1007/bf03246020

  日期：2010.6

  Hydrogen peroxide/MoO3, as an efficient and clean oxidizing system was used to afford diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans in ethanol at 60 °C with high yields. Bisnaphthols were prepared by the reaction of a series of aldehydes and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of H3[P(Mo3O10)4].nH2O (HPa) in refluxing dichloromethane.

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。
• Diastereoselective Aerial Oxidative Cyclization of Methylenebisnaphthols Catalyzed by N-Hydroxyimides in the Presence of Fe³⁺ and Co²⁺-Mn²⁺ Catalysts
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Somaye Mohammadi、Mohammad Azadmanesh

  DOI：10.5560/znb.2014-3315

  日期：2014.4.1

  Aerial oxidative cyclization of methylenebisnaphthols to their corresponding spirans has been carried out using catalytic amounts of N-hydroxyimides and FeCl₃·6H₂O or Co(OAc)₂·4H₂OMn( OAc)₂·4H₂O. In this article we focus on the use of FeCl₃·6H₂O as a highly green and sustainable catalyst.

  利用催化量的 N-羟基亚胺和 FeCl3-6H2O 或 Co(OAc)2-4H2OMn( OAc)2-4H2O 将亚甲基二萘酚氧化环化成相应的螺旋烷。在本文中，我们将重点讨论如何使用 FeCl3-6H2O 作为一种高度绿色和可持续的催化剂。
• Retrievable magnetic copper ferrite nanoparticles: an efficient catalyst for air oxidative cyclization of bisnaphthols
  作者：Azam Shiri、Ahmad Khorramabadi-zad、Hamed Bahiraei、Fateme Saeedian

  DOI：10.1007/s11164-021-04652-y

  日期：2022.4

  Herein, a green and efficient heterogeneous and photocatalytic system for the oxidation of bisnaphthols in acetonitrile under light-emitting diode will be presented. In this reaction, aerial oxygen and H2O2 have been used as oxidant in the presence of copper ferrite nanoparticles and N-hydroxyphthalimide as an organic co-catalyst. Copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, the efficiency

  在此，将展示一种绿色高效的多相光催化系统，用于在发光二极管下氧化乙腈中的双萘酚。在该反应中，在铁氧体铜纳米粒子和作为有机助催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，空气氧和H 2 O 2被用作氧化剂。铁氧体铜纳米粒子被磁性分离，其效率在五个周期内几乎保持不变。采用溶胶-凝胶法合成了磁性铁氧体铜纳米粒子，并通过XRD、FT-IR、SEM、TEM、VSM和DRS分析对其进行了表征。在该项目中，形成了两组非对映异构体。 图形概要 双萘酚氧化的催化体系。