ethyl 3-amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate | 84186-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 84186-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: HQAKKJUVFWXIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,14-diphenyl-10-(phenylamino)-9,14-dihydro-13H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-13-one
  参考文献：
  名称：

  应用aza-Wittig反应高效合成多取代苯并[f]色并[2,3-d]嘧啶和苯并[f]色并[2,3-d][1,2,4]三唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  描述了利用乙基-2-氨基-新型苯并[f]色并[2,3-d]嘧啶和未知苯并[f]色并[2,3-d][1,2,4]三唑并嘧啶衍生物的有效合成4-苯基-4 H-苯并[f]色烯-3-羧酸酯作为前体，通过氮杂维蒂希反应。事实证明，该过程简单、高产且高效。

  DOI：

  10.1002/jhet.4784
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Cyanoacetyl)oxyethyl-trimethylazanium;chloride 在 哌啶 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  任务特定的鎓盐作为4芳基-2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的可溶性支持物

  摘要：

  本文介绍了任务特异性鎓盐作为可溶性支持物在2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的应用。起始任务专用的鎓盐用氯乙醇以高收率官能化，然后进行三个步骤，包括酯化，三组分反应和从鎓盐上裂解，得到萘并吡喃，总产率为60％–88％。所有产物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS技术表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190023

文献信息

• Aqua one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes and amino-benzochromenes catalyzed by sodium malonate
  作者：Hamzeh Kiyani、Mohsen Tazari

  DOI：10.1007/s11164-017-3011-7

  日期：2017.11

  at their synthesis. In this contribution, sodium malonate was employed for the first time as an efficient catalyst for the one-pot, three-component tandem Knoevenagel–cyclocondensation reaction of 4-hydroxycoumarin (or naphthols), malononitrile/ethyl cyanoacetate, and various aldehydes. These compounds underwent Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler cyclization upon heating at 70 °C in water to give the

  的二氢吡喃并广泛的生物学性质并[3,2- c ^ ]色烯，2-氨基-4-芳基-4- ħ -苯并[ ħ ]色烯，和3-氨基-1-芳基- 1 H ^ -苯并[ ˚F ] chromenes导致人们为开发针对其合成的极为有效的合成方案付出了更多的努力。在这一贡献中，丙二酸钠首次被用作有效的催化剂，用于4-羟基香豆素（或萘酚），丙二腈/氰基乙酸乙酯和各种醛的单锅，三组分串联式Knoevenagel-环缩合反应。这些化合物在水中于70°C加热后经历了Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler环化反应，从而得到了各自具有药用价值的二氢吡喃基[3,2- c ] chromenes和氨基苯并二苯甲基。该方法通用且适用于许多基材，因为它不需要诸如微波，超声和球磨之类的专用设备。而且，这种高产率方案的显着特征是绿色反应条件，使用可商购的催化剂，通过简单过滤的简单纯化方法以及相对较短的反应时间。
• Triton B catalyzed three-component, one-pot synthesis of 2-amino-2-chromenes at ambient temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.544

  日期：2011.3

  2‐amino‐2‐chromenes is described at ambient temperature by the reaction of an aldehyde and malononitrile or ethyl cyanoacetate with α‐naphthol or β‐naphthol in ethanol in presence of a catalytic amount of Triton B. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，乙醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯与α-萘酚或β-萘酚在乙醇中催化量的反应，描述了一锅三组分合成2-氨基-2-色烯的方法。 Triton BJ Heterocyclic Chem。，（2011年）。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1H-Naphtho[2,1-b]pyrans and 4H-1-Benzopyrans (=Chromenes) under Solvent-Free Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Adimulam Chandra Shekhar、Akula Ravi Kumar、Gangaram Sathaiah、Kengiri Raju、Pamulaparthy Shanthan Rao、Madabhushi Sridhar、Banda Narsaiah、Punnamraju Venkata Satya Surya Srinivas、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/hlca.201100332

  日期：2012.3

  heterogeneous synthesis of 3‐amino‐1‐aryl‐1H‐naphtho[2,1‐b]pyran and 2‐amino‐4‐aryl‐4H‐1‐benzopyran derivatives 3 and 5, respectively, was carried out efficiently by one‐pot three‐component coupling of an aromatic aldehyde 1, an active methylene compound 2, and naphthalen‐2‐ol or a phenol 4 in the presence of 5‐Å molecular sieves under solvent‐free microwave‐irradiation conditions (Scheme 1 and 2, Tables 1

  3-氨基-1-芳基- 1的一种简便多相合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃和2-氨基-4-芳基-4- ħ -1-苯并吡喃衍生物3和5，分别进行在无溶剂微波辐射条件下，在5Å分子筛的存在下，通过芳族醛1，活性亚甲基化合物2和萘-2-醇或苯酚4的单锅三组分偶联有效地进行（方案1和2，表1和2）。回收催化剂并再循环（表3）。
• Molecular hybridization based design and synthesis of new benzo[5,6]chromeno[2,3-b]-quinolin-13(14H)-one analogs as cholinesterase inhibitors
  作者：Baswaraju Macha、Ravindra Kulkarni、Chandrakant Bagul、Anil Kumar Garige、Raghuramrao Akkinepally、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1007/s00044-020-02670-w

  日期：2021.3

  A Series of new tacrine analogs were designed, synthesized, characterized by respective spectral data and evaluated for cholinesterase inhibitory activity to be useful in Alzheimer’s disease. Most of the synthesized compounds showed good in vitro inhibitory activities toward acetyl cholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes. Among the compounds, 6i, 6o and 6r with increased saturated

  设计，合成了一系列新的他克林类似物，通过各自的光谱数据对其进行了表征，并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，可用于阿尔茨海默氏病。大多数合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）酶显示出良好的体外抑制活性。在化合物中，与吡啶部分连接的饱和羧酸环尺寸增加且在立体异构中心连接的芳环上具有3,4-二羟基，3,4,5-三甲氧基取代基的6i，6o和6r具有与他克林的IC 50值分别针对AChE和BuChE为0.65±0.06、1.32±0.02和0.85±0.05、1.65±0.12和0.92±0.03、1.91±0.12μM。标准药物他克林展示了IC50值分别为0.47±0.02和0.65±0.08，而多奈哌齐对AChE和BuChE的IC 50分别为0.71±0.06和0.31±0.04μM。对所有分子的对接研究揭示了与结合位点紧密的氢键相互作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzochromenopyrimidinones as Cholinesterase Inhibitors and Potent Antioxidant, Non-Hepatotoxic Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Youssef Dgachi、Oscar Bautista-Aguilera、Mohamed Benchekroun、Hélène Martin、Alexandre Bonet、Damijan Knez、Justyna Godyń、Barbara Malawska、Stanislav Gobec、Mourad Chioua、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules21050634

  日期：——

  We report herein the straightforward two-step synthesis and biological assessment of novel racemic benzochromenopyrimidinones as non-hepatotoxic, acetylcholinesterase inhibitors with antioxidative properties. Among them, compound 3Bb displayed a mixed-type inhibition of human acetylcholinesterase (IC50 = 1.28 ± 0.03 μM), good antioxidant activity, and also proved to be non-hepatotoxic on human HepG2

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。