1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)naphthalene-2-ol | 1260082-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: 1-[(2-benzothiazolylamino)(4-nitrophenyl)methyl]-2-naphthalenol；1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)-(4-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-(4-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1260082-93-6
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 427.483
• InChiKey: UDSHKKSPMBQPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以91%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酸琥珀酰亚胺硫酸氢盐（[H-Suc] HSO 4），是一种新型的绿色高效离子液体催化剂，用于合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2 H）-一，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基- 2-萘酚，1，8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷衍生物

  摘要：

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0822-1

文献信息

• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• One-pot synthesis of 1-(benzothiazolylamino)aryl methyl-2-naphthols and 3-benzothiazolyl 2,3-dihydroquinazolinones using a magnetically recoverable core–shell nanocomposite as catalyst
  作者：Yousef Mardani、Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Jaafar Soltanian Fard

  DOI：10.1515/znb-2021-0010

  日期：——

  Nano-magnetite-supported sulfated polyethylene glycol (Fe₃O₄@PEG-SO₃H) was prepared, characterized and utilized as a magnetically recoverable heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component reaction of 2-aminobenzothiazole, aldehydes and 2-naphthol/isatoic anhydride resulting in efficient formation of 1-(benzothiazolylamino)arylmethyl-2-naphthol or dihydroquinazolinones derivatives. The significant features of this method include green conditions, operational simplicity, minimizing production of chemical waste, shorter reaction times and good to high yields. In addition, the nanocatalyst can easily be separated from the reaction mixture by application of a magnetic field and reused without significant deterioration in its catalytic activity.

  标题：摘要 纳米磁铁矿物负载磺酸聚乙二醇（Fe3O4@PEG-SO3H）已经制备、表征并用作可磁回收的异相催化剂，用于2-氨基苯并噻唑、醛类和2-萘酚/异安酸酐的一锅法三组分反应，从而高效形成1-(苯并噻唑基氨基)芳基甲基-2-萘酚或二氢喹唑啉衍生物。该方法的显著特点包括绿色条件、操作简便、最小化化学废物的产生、较短的反应时间和良好至高产率。此外，纳米催化剂可以通过施加磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在不显著降低其催化活性的情况下进行重复使用。
• Solvent-free synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols with maltose as green catalyst
  作者：Belgheis Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1843-y

  日期：2015.10

  We report an efficient and entirely green procedure for preparation of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives involving multi-component, one-pot condensation reaction of 2-naphthol, 2-aminobenzothiazole, and aromatic aldehydes in the presence of maltose under solvent-free conditions. This method has several advantages, including mild conditions, high yields, clean reaction profile, simple operation, and environmentally benign and simple work-up procedures.

  我们报告了一种高效且完全绿色的 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物制备方法，该方法涉及 2-萘酚、2-氨基苯并噻唑和芳香醛在麦芽糖存在下于无溶剂条件下的多组分单锅缩合反应。该方法具有多个优点，包括条件温和、产率高、反应曲线清洁、操作简单、对环境无害且操作步骤简单。
• An affordable DABCO-based ionic liquid efficiency in the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives
  作者：Nazanin Nabinia、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Maryam Mashhadinezhad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1007/s13738-018-1408-x

  日期：2018.9

  the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives. In the presence of this catalyst, all reactions are performed under neat conditions during short reaction times in good-to-high yields. Ease of preparation and recyclability of the catalyst are the other important advantages

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。
• Role of basicity and the catalytic activity of KOH loaded MgO and hydrotalcite as catalysts for the efficient synthesis of 1-[(2-benzothiazolylamino)arylmethyl]-2-naphthalenols
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1039/c5ra11857c

  日期：——

  respectively. Hydrotalcite could be reused four times without a loss of the catalytic efficiency. Present catalytic system requires a short reaction time, is non toxic, easy to workup, has a good catalytic activity and gives a high efficiency.

  合成了新型的KOH负载的MgO和水滑石作为碱性催化剂，并通过XRD，SEM和碱度对其进行了表征。在醛，2-氨基苯并噻唑和2-萘酚的三组分反应中研究了KOH重量％，反应时间，碱度和催化剂负载量的影响。目前的研究表明了KOH负载和反应时间的影响。在70°C下获得的最佳转化率和产率分别为93％和88％。水滑石可以重复使用四次而不会降低催化效率。当前的催化体系需要短的反应时间，无毒，易于后处理，具有良好的催化活性并具有很高的效率。