1-(4-chlorophenylazo)naphthalen-2-ol | 10149-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylazo)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenylazo)-2-naphthol；1-((4-chlorophenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol；2-Naphthol, 1-(p-chlorophenylazo)-；1-[(4-chlorophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 10149-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: YDEBPHALQZHQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  480.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylazo)naphthalen-2-ol 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Franze, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-chlorobenzeneazo)-2-amino-naphthalene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-chlorophenylazo)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Norman, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1922,1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Continuous flow solvent free organic synthesis involving solids (reactants/products) using a screw reactor
  作者：Brijesh M. Sharma、Ranjit S. Atapalkar、Amol A. Kulkarni

  DOI：10.1039/c9gc02447f

  日期：——

  nucleophilic substitutions, protection, acylations and coupling reactions using a mechanochemical approach at a controlled temperature using a single synthesis platform. Almost minimal solvents or solvent-free conditions are used, making it a very efficient and clean synthesis of various products. A jacketed screw reactor when operated at different temperatures (0 °C to 160 °C) and over a range of

  在这里，我们首次报道了使用机械化学方法在一个单一的合成平台上以受控的化学方法，进行了各种有机转化，例如醛醇缩合，氧化，亲核取代，保护，酰化和偶联反应。几乎使用最少的溶剂或无溶剂条件，使其非常有效且清洁地合成了各种产品。夹套螺旋反应器在不同温度（0°C至160°C）下以及在一定范围内的转速下（15 s–300 s）变化的旋转速度下运行，有助于实现最大的转化率。该方法也扩展到使用具有不同取代，杂环和位阻的底物进行合成。
• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• Two-Phase Electrochemical Generation of Aryldiazonium Salts: Application in Electrogenerated Copper-Catalyzed Sandmeyer Reactions
  作者：Hamed Goljani、Zahra Tavakkoli、Ali Sadatnabi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02013

  日期：2020.8.7

  compounds including azo, azosulfone, and arylazides were prepared in good yields with good purity. Cathodically generated aryldiazoniums and anodically produced copper(Ι) ions were used to perform Sandmeyer reactions. To improve the method, an H-type self-driving cell equipped with a Zn rod as an anode was introduced and used for two-phase aryldiazonium production.

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。
• Fluorescent azo disperse dyes from 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol and comparison with 2-naphthol analogs
  作者：Manjaree A. Satam、Rajesh K. Raut、N. Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.019

  日期：2013.1

  Five novel fluorescent azo disperse dyes were synthesized using different diazotized aromatic amines followed by coupling with 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol. These dyes were characterized by FT-IR, 1H NMR and mass spectroscopy. These azo disperse dyes were applied on polyester and their fastness properties were evaluated. A parallel series of dyes using 2-naphthol in place of benzothiazolyl

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与3-（1,3-苯并噻唑-2-基）萘-2-醇偶联，合成了五种新颖的荧光偶氮分散染料。这些染料通过FT-IR，1 H NMR和质谱进行表征。将这些偶氮分散染料涂在聚酯上并评估其坚牢度。用2-萘酚代替苯并噻唑基制备了一系列平行的染料，以研究苯并噻唑基部分对牢度性能的影响。该研究表明，含有苯并噻唑基残基的染料具有比基于2-萘酚的偶氮分散染料更好的坚牢度性能。还研究了pH对光物理性质的影响。