1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-fluorophenyl)methyl)naphthalen-2-ol | 1260082-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-fluorophenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)-(4-fluorophenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-(4-fluorophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1260082-89-0
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂OS
• 分子量: 400.476
• InChiKey: RFPDRKHRRDERCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对氟苯甲醛 、 2-萘酚 反应 0.67h， 以95%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-fluorophenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑衍生物的设计与绿色合成及其作为血管紧张素转化酶抑制剂和钙通道阻滞剂的双重活性

  摘要：

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.035

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols with maltose as green catalyst
  作者：Belgheis Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1843-y

  日期：2015.10

  We report an efficient and entirely green procedure for preparation of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives involving multi-component, one-pot condensation reaction of 2-naphthol, 2-aminobenzothiazole, and aromatic aldehydes in the presence of maltose under solvent-free conditions. This method has several advantages, including mild conditions, high yields, clean reaction profile, simple operation, and environmentally benign and simple work-up procedures.

  我们报告了一种高效且完全绿色的 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物制备方法，该方法涉及 2-萘酚、2-氨基苯并噻唑和芳香醛在麦芽糖存在下于无溶剂条件下的多组分单锅缩合反应。该方法具有多个优点，包括条件温和、产率高、反应曲线清洁、操作简单、对环境无害且操作步骤简单。
• Production, characterization, and application of a novel chitosan-g-maleic anhydride and modified graphene oxide nanocomposite, supported methane sulfonic acid, for efficient synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphtols
  作者：Nesa Lotfi Far、Esmael Rostami、Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1007/s11164-021-04538-z

  日期：2021.11

  this paper to fabricate 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthols using a novel green nanocomposite of chitosan and diethylenetriamine-modified graphene oxide, supported methanesulfonic acid ([e-mail].). For the synthesis of the nanocomposite, maleic anhydride was first attached to chitosan, and then, graphene oxide was modified by diethylenetriamine (GO@DETA). Subsequently, nanocomposite was

  本文描述了一种异常高效且可持续的方法，使用壳聚糖和二亚乙基三胺改性氧化石墨烯、支持的甲磺酸 ([e-mail]) 的新型绿色纳米复合材料制备 1-(苯并噻唑基氨基) 甲基-2-萘酚。 . 为了合成纳米复合材料，首先将马来酸酐连接到壳聚糖上，然后用二亚乙基三胺（GO@DETA）修饰氧化石墨烯。随后，由壳聚糖-g-马来酸酐和GO@DETA反应制备纳米复合材料。最后，将甲磺酸添加到纳米复合材料中以提供 [e-mail]。通过各种技术研究了纳米复合材料的结构特性，包括 X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、FTIR 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、和能量色散 X 射线光谱 (EDS)。通过使用 [e-mail] 的 2-氨基苯并噻唑、芳基醛和 2-萘酚的多组分反应，1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚以高产率高效制备。无溶剂条件下的纳米复合材料。由于
• A green protocol for one-pot three-component synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthol catalyzed by oxalic acid
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mojtaba Lashkari、Belghais Adrom、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1007/s13738-016-0981-0

  日期：2017.2

  AbstractOne-pot, efficient three-component condensation of aromatic aldehydes, 2-naphthol and 2-aminobenzothiazole in the presence of oxalic acid as an organocatalyst and effective catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthol derivatives under thermal and solvent-free conditions is described. The present approach of this methodology offers several advantages such as high

  摘要在草酸作为有机催化剂存在下，一锅式高效三组分芳族醛，2-萘酚和2-氨基苯并噻唑的缩合反应，以及在热和热条件下合成1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚的有效催化剂描述了无溶剂条件。该方法的当前方法具有多个优点，例如产率高，反应谱干净，操作简单，对环境无害，不需要柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要
• Fe₃ O₄ @SiO₂ -ZrCl₂ -MNPs: A novel magnetic catalyst for the clean and efficient cascade synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives in the absence of solvent
  作者：Fatemeh Kamali、Farhad Shirini

  DOI：10.1002/aoc.3972

  日期：2018.1

  A green, simple and eco‐friendly three‐component condensation for the synthesis of 1‐(benzothiazolylamino)methyl‐2‐naphthols using new magnetic nanoparticles formulated as Fe3O4@SiO2–ZrCl2‐MNPs is described. Considering the economic and environmental aspects, the method provides some advantages such as clean procedure, solvent‐free conditions, simple operation and work‐up, relatively short reaction

  描述了一种绿色，简单且环保的三组分缩合反应，该反应使用新的磁性纳米颗粒Fe 3 O 4 @SiO 2 -ZrCl 2 -MNPs合成1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚。考虑到经济和环境方面，该方法具有一些优点，例如清洁程序，无溶剂条件，简单的操作和后处理，相对较短的反应时间和较高的产物收率。此外，使用外部磁体可以很容易地将引入的催化剂回收至多达4个连续运行，并且具有一致的活性。
• Fe ₃ O ₄ @MCM‐41@ZrCl ₂ : A novel magnetic mesoporous nanocomposite catalyst including zirconium nanoparticles for the synthesis of 1‐(benzothiazolylamino)phenylmethyl‐2‐naphthols
  作者：Reyhaneh Pourhasan Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1002/aoc.6212

  日期：2021.6

  reports the synthesis of a new magnetic mesoporous nanocomposite with core–shell structure, formulated as Fe3O4@MCM‐41@ZrCl2. The prepared reagent was successfully characterized using different types of methods. The combination of unique properties of MCM‐41 as an inimitable mesoporous compound, satisfying magnetic nature of the Fe3O4 magnetic nanoparticles and substantial catalytical applications of zirconium

  本文报道了一种新的具有核-壳结构的磁性介孔纳米复合材料的合成，其配方为Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ ZrCl 2。使用不同类型的方法成功地表征了所制备的试剂。MCM-41作为独特的介孔化合物的独特性能的组合，满足了Fe 3 O 4的磁性磁性纳米颗粒和锆的大量催化应用，通过在不存在的情况下通过2-氨基苯并噻唑，2-萘酚和芳香醛的多组分缩合反应，在合成1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚中，预期的纳米复合材料具有良好的催化效率。溶剂以高到高的收率（70-90％）。该反应的绿色条件，易于分离，实用性，产物纯度，催化剂的可重复使用性，可负担性和环境效益是该方案的显着优点。