1-(6-bromohexyloxy)naphthalene | 93372-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-bromohexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-6-(1-naphthoxy)hexane；6-naphthoxyhexyl bromide；6-(naphth-1-yloxy)hexyl bromide；Naphthalene, 1-[(6-bromohexyl)oxy]-；1-(6-bromohexoxy)naphthalene
• CAS: 93372-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO
• 分子量: 307.23
• InChiKey: RIBYXSPEEBWCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohexyloxy)naphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-(1-(4-bromonaphthyl)oxy)hexyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  von Braun溴化氰反应中的2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物：硫氰酸盐的选择性制备及其在核苷化学中的应用。

  摘要：

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。

  DOI：

  10.1021/jo016200q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到1-(6-bromohexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  von Braun溴化氰反应中的2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物：硫氰酸盐的选择性制备及其在核苷化学中的应用。

  摘要：

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。

  DOI：

  10.1021/jo016200q

文献信息

• Novel naphthyloxy derivatives – Potent histamine H3 receptor ligands. Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Dorota Łażewska、Maria Kaleta、Stefanie Hagenow、Szczepan Mogilski、Gniewomir Latacz、Tadeusz Karcz、Annamaria Lubelska、Ewelina Honkisz、Jadwiga Handzlik、David Reiner、Grzegorz Satała、Barbara Filipek、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.023

  日期：2018.5

  A series of 1- and 2-naphthyloxy derivatives were synthesized and evaluated for histamine H3 receptor affinity. Most compounds showed high affinities with Ki values below 100 nM. The most potent ligand, 1-(5-(naphthalen-1-yloxy)pentyl)azepane (11) displayed high affinity for the histamine H3 receptor with a Ki value of 21.9 nM. The antagonist behaviour of 11 was confirmed both in vitro in the cAMP

  合成了一系列的1-和2-萘氧基衍生物，并评估了组胺H3受体的亲和力。大多数化合物显示出高亲和力，Ki值低于100 nM。最有效的配体1-（5-（萘-1-基氧基）戊基）ep庚烷（11）对组胺H3受体表现出高亲和力，Ki值为21.9 nM。在体外cAMP分析中（IC50 = 312 nM）和在大鼠成药模型中体内（ED50 = 3.68 nM）都证实了11的拮抗剂行为。此外，化合物11对东碱引起的小鼠记忆力减退（剂量为10和15 mg / kg）具有积极作用，在福尔马林试验中对ED50 = 30.6 mg / kg（早期）和ED50 =的小鼠具有镇痛作用。 20.8 mg / kg（晚期）。另一种有趣的化合物是1-（5-（萘-1-基氧基）戊基）哌啶（13; H3R Ki = 53.9 nM），被美国国家神经系统疾病和中风研究所/美国国立卫生研究院接受抗惊厥筛查计划。筛选是在最大电击癫痫发作（ME
• Novel substituted porphyrins: synthesis, characterization and photocatalytic activity of their TiO2-based composites
  作者：Shaorui Chen、Fengjuan Shen

  DOI：10.1007/s10847-017-0724-6

  日期：2017.8

  Four novel porphyrins and their corresponding zinc complexes were synthesized and characterized spectroscopically. Effects of the spacer length of peripheral substituents of porphyrin are investigated in TiO2-porphyrins hybrid systems by photodegradation of methyl orange in aqueous solution under visible light. The photocatalysts were characterized by means of scanning X-ray diffraction, UV–Vis spectra

  合成了四种新型卟啉及其相应的锌配合物，并对其进行了光谱表征。通过在可见光下光降解水溶液中的甲基橙，研究了 TiO2-卟啉杂化体系中卟啉外围取代基的间隔长度的影响。通过扫描X射线衍射、UV-Vis光谱、X射线光电子能谱和FT-IR光谱对光催化剂进行了表征。结果表明，锌卟啉成功负载并与TiO2微球表面相互作用，这对于提高催化复合材料在可见光下的活性至关重要。所有新的光催化剂都表现出比裸 TiO2 大大增强的光活性。尤其是5,10的光催化活性，
• Heterocyclic amines
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05543422A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  Heterocyclic amines of the formula Ar-X-A-NR.sup.1 R.sup.2 wherein Ar is a bicyclic or tricyclic aromatic group which is unsubstituted or which bears one or more substituents selected from halo, nitro and cyano groups and alkyl and alkoxy groups each of up to 4 carbon atoms; wherein X is a direct link or is --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 -- or has the formula --C(R.sup.3).dbd.CH-- wherein R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; wherein A is straight or branched alkylene or alkenylene of 3 to 8 carbon atoms which may be interrupted by --O--, --S-- or --NH--; and wherein NR.sup.1 R.sup.2 is a cyclic amino group; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, are of value for therapeutic use, particularly in the treatment of myocardial ischaemia and hypertension and in the treatment of fungal infections.

  具有Ar-X-A-NR.sup.1 R.sup.2化学式的杂环胺，其中Ar是一个未取代或带有一个或多个卤素、硝基和氰基以及每个长达4个碳原子的烷基和烷氧基取代基所选的双环或三环芳香基；其中X是直链或为--O--、--S--、--SO--或--SO.sub.2--或具有--C(R.sup.3).dbd.CH--化学式，其中R.sup.3是长达4个碳原子的氢或烷基；其中A是3到8个碳原子的直链或支链烷基或烯烃基，可以被--O--、--S--或--NH--中断；其中NR.sup.1 R.sup.2是一个环状氨基；或其药用可接受的酸盐，对于治疗用途具有价值，特别是在治疗心肌缺血和高血压以及治疗真菌感染方面。
• Selective and effective rotation mode of copillar[5]arene by mono-functionalizing bulky substituent
  作者：Lu-Zhi Liu、Zhong-Ze Hua、Wen-Gui Duan、Hong-Fei Huang、Yan Huang、Gui-Shan Lin、Bo Cen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.085

  日期：2016.7

  copillar[5]arenes bearing mono-functionalized bulky substituents such as phenyl and naphthyl groups were synthesized and their conformational characteristics were studied by 1H NMR spectroscopy. Their rotation mode can be induced and controlled by the bulky substituents. The OCH3 groups on phenolic units, the same side as the bulky substituent, were rotating regularly in the mode of OR-opposite-the-annulus rotation

  合成了两种带有单官能团大取代基的copillar [5]芳烃，如苯基和萘基，并通过1 H NMR谱研究了其构象特征。它们的旋转模式可以由庞大的取代基诱导和控制。与庞大取代基相同侧的酚单元上的OCH 3基团以OR反向环旋转的方式规则旋转，而其他OCH 3基团则以OR穿过环的方式旋转另一方面。此外，它们与1,4-二溴丁烷（DBB）的优异结合性能可保持为完全对称的柱[5]芳烃。
• 10.1039/c6nj02269c
  作者：Xia, Danyu、Shangguan, Liqing、Xue, Min、Shi, Bingbing

  DOI：10.1039/c6nj02269c

  日期：——

  Dual-responsive self-assembly of a bola-type supra-amphiphile was constructed from a new recognition motif based on a water-soluble pillar[6]arene and an azobenzene-containing guest in water and its application in controlled release was studied.

  基于水溶性立柱[6]芳烃和水中含偶氮苯的客体，基于新的识别基序，构建了双链型超两亲物的双响应自组装，并研究了其在控释中的应用。