N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butyl]acetamide | 14557-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butyl]acetamide
• 英文别名: 1-<1-Acetylamino-butyl>-2-hydroxy-naphthalin
• CAS: 14557-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UWIPDOXNPQQKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 正丁醛 、 2-萘酚 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由 2-萘酚、醛和酰胺一锅法合成 1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  100℃），在某些情况下需要使用微波或超声波照射。因此，似乎需要开发更环保、更温和的方法来合成酰胺烷基萘酚。在我们对路易斯酸催化有机反应的研究过程中，我们发现氯化亚锡是一种廉价且市售的催化剂，可以有效地催化一锅三组分曼尼希型反应 19，现在报告的一锅 MCR 为 2 -萘酚 (1)、醛 (2) 和伯酰胺 (3) 在 2 mol% SnCl2·2H2O 存在下，在 80°C 下，无溶剂（方案 1）。大多数产物是在很短的反应时间内以极好的收率形成的。结果表明SnCl2·2H2O是这种转化的优良催化剂。与报道的使用 Sr(OTf)2 作为催化剂的程序相比，8 新方案具有催化剂用量少、无毒溶剂等诸多优点。尽管表 1 表明反应范围很广，但没有得到以尿素和硫脲为反应对象的产物。这种转变的一个可能机制包括 2-萘酚与醛的初始缩合，在 SnCl2·2H2O 的催化下生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.613700

文献信息

• Synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols via three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and amides/urea
  作者：M. Wang、Y. Liang、T. T. Zhang、J. J. Gao

  DOI：10.1007/s10600-012-0200-x

  日期：2012.5

  An efficient three-component one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols from 2-naphthol, aldehydes, and amides/urea using tin tetrachloride as catalyst at 80aC without solvent is described. The structures of the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra and by elemental analysis. The advantages of the new method were good yields (45–97%), short reaction times (0.1–4 h), simple work-up, inexpensive catalyst, and the diversity of the method.

  描述了一种高效的三组分一锅合成1-amidoalkyl-2-萘醇的方法，该方法使用萘酚、醛和酰胺/尿素，在80°C的无溶剂条件下，以氯化锡作为催化剂。新化合物的结构通过红外光谱、1H NMR和13C NMR谱以及元素分析进行了表征。这种新方法的优点包括良好的产率（45–97%）、短的反应时间（0.1–4小时）、简单的后处理、廉价的催化剂以及方法的多样性。
• A one-pot multicomponent reaction for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols catalyzed by PEG-based dicationic acidic ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Jun Luo、Qiang Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0522-6

  日期：2011.9

  and efficient method was developed for preparation of amidoalkyl naphthols via one-pot three-component condensation of aldehydes with amides and 2-naphthol in the presence of polyethylene glycol (PEG)-based dicationic acidic ionic liquid as a powerful catalyst under solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction time, simple work-up, and reusable catalyst are advantages of this procedure.

  摘要开发了一种温和而有效的方法，用于在溶剂-溶剂下，在聚乙二醇（PEG）基双阳离子酸性离子液体存在下，通过醛与酰胺和2-萘的一锅三组分缩合反应制备酰胺基烷基萘酚。免费条件。该方法的优点是产率高，反应时间短，后处理简单和可重复使用的催化剂。 图形概要
• [MeC(OH)2]+ClO4-: A New Efficient Organocatalyst for the Preparation of 1-Amido- and 1-Carbamato-alkyl Naphthols
  作者：Fatemeh Tamaddon、Javad Bistgani

  DOI：10.1055/s-0031-1289906

  日期：2011.12

  [MeC(OH)2]+ClO4 - as a super acidic ionic liquid is found to be a new and highly efficient catalyst in the synthesis of amidoalkyl naphthols via three-component condensation of β-naphthol and aldehydes with nitriles, amides, or carbamates. multicomponent reactions - amidoalkyl naphthols - ionic liquids - super acids

  [的MeC（OH）2 ] + CLO 4 -作为超级酸性离子液体被发现是在酰氨基烷基萘酚的合成一个新的和高效的催化剂经由β萘酚的三组分缩合和醛与腈，酰胺，或氨基甲酸酯。 多组分反应-酰胺基烷基萘酚-离子液体-超强酸
• A silica gel supported dual acidic ionic liquid: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Qiang Zhang、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c0gc00472c

  日期：——

  acidic ionic liquid catalyst was prepared via anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto silica gel by covalent bonds. The novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols by the multicomponent condensation of aldehydes with 2-naphthol and amides under solvent-free conditions. Moreover, the catalyst could

  负载型双酸性离子液体 催化剂是通过锚定准备的3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑鎓 硫酸氢通过共价键键合到硅胶上 新型固定化酸性离子液体通过醛与乙醛的多组分缩合有效催化酰胺基烷基萘的一锅合成。2-萘酚在无溶剂条件下使用酰胺。而且，催化剂 可以回收六次而不会造成重大损失 催化活性。
• Piper-Betle-Shaped Nano-S-Catalyzed Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols under Solvent-Free Reaction Condition: A Greener “Nanoparticle-Catalyzed Organic Synthesis Enhancement” Approach
  作者：Vijay K. Das、Madhurjya Borah、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1021/jo302682k

  日期：2013.4.5

  Nano-S prepared by an annealing process showed excellent catalytic activity for the synthesis of 1-amidoalky1-2-naphthols under solvent-free reaction condition at 50 degrees C. The catalyst could be reused up to the fifth cycle without loss in its action. The green-ness of the present protocol was also measured using green metrics drawing its superiority.