8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin | 80410-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin
• 英文别名: bis(1,2-naphtho)-2,8-dioxabicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene；8,16-methano-16H-dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,3>dioxocin；8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine；12,14-Dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3,5,7,9,15(24),16,18,20,22-decaene
• CAS: 80410-31-7
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: BPAYPCKYJOOANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低分子量的刚性和弯曲两亲物在水中二维结构的自组装†

  摘要：

  水中的二维结构是由分子量非常低（MW <500 Da）的刚性和弯曲两亲物自组装而成。两亲物包含双萘核心。使用1 H NMR光谱，SEM，TEM，AFM和DLS对它们的结构进行了表征。驱动力主要归因于疏水作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04570d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-萘酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  基于刚性双萘裂的手性分子镊及其相关结构的合成，固态结构和分子识别

  摘要：

  刚性和非手性的双萘裂隙首次用作支架来构建手性分子镊子。已经合成了分子镊子及其相关化合物，并通过X射线晶体学和NMR光谱对其进行了仔细表征。还研究了它们的固态结构和分子识别特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01871

文献信息

• Efficient condensation of p -substituted phenols, p -thiocresol and 2,7-dihydroxynaphthalene with malonaldehyde tetramethyl acetal in trifluoroacetic acid
  作者：Ahmad Banihashemi、Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00353-1

  日期：1999.6

  Condensation reactions of malonaldehyde tetramethyl acetal with p-substituted phenol derivatives and p-thiocresol have been carried out in trifluoroacetic acid and the corresponding methano-dibenzo[1,3]-dioxocins and dithiocin type compounds were obtained in good to excellent yields. In the case of condensation of 2,7-dihydroxynaphthalene with malonaldehyde tetramethyl acetal 8,16-methano-16H-dinaphtho[2

  丙二醛四甲基乙缩醛与对位取代的苯酚衍生物和对硫代甲酚的缩合反应已在三氟乙酸中进行，得到了相应的亚甲基-二苯并[1,3]-二恶英和二硫代辛酸酯类化合物。在2,7-二羟基萘与丙二醛四甲基乙缩醛8,16-甲醇-16H-二萘并[2,1-d：1'，2'-g]-[1,3]二恶英-2,14缩合的情况下高收率地获得了β-二醇。
• Regioselective synthesis of di-aromatic ring-fused 2,8-dioxa/dithia bicyclo[3,3,1]nonane derivatives via recyclable polymeric Brønsted acid-catalyzed one-pot tandem formation of multiple chemical C–C/C–O and C–C/C–S bonds
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad、Ahmad Mirkani、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132341

  日期：2021.8

  diverse symmetrical substituted di-aromatic-fused 2,8-dioxa/dithiabicyclo[3,3,1]nonane derivatives containing methylene-bridged bicyclic framework via reusable cross-linked polystyrene-supported p-toluenesulfonic acid-catalyzed tandem reactions of substituted phenols/selected thiophenol with 1,1,3,3-tetramethoxypropane under neat conditions has been reported in which four new chemical bonds (two C–C/two C–O)-(two

  一种环境友好且直接的合成方法，用于通过可重复使用的交联组装含有亚甲基桥联双环骨架的新型不同对称取代二芳族稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环 [3,3,1]壬烷衍生物聚苯乙烯支撑的p-甲苯磺酸催化取代苯酚/选定的苯硫酚与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷在纯净条件下的串联反应，其中四个新的化学键（两个 C-C/两个 C-O）-（两个​​ C –C/两个 C–S)、两个新的六元循环和两个新的立体三元碳中心在一次操作中构建。还证明了该方法的综合效用。此外, 本协议可以成功地扩展到选定的萘酚和二羟基萘作为酚类的烯醇伙伴, 效率很高。所开发的转化效率高、使用商业上可获得的原料、优异的区域选择性、操作简单、克级合成和良好的官能团兼容性。此外，在无溶剂条件下，
• Investigation on the condensation of dialdehydes with 2-naphthol, 2-thionaphthol and dihydroxynaphthalenes
  作者：Ayşegül Acuner Tunca、Naciye Talinli、Ahmet Akar

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01084-d

  日期：1995.2

  Condensation reactions of dialdehydes and naphthols have been carried out and the structures of the products have been investigated. Naphthofuronaphthofuran type compounds have been obtained in the case of using glyoxal and 2-naphthol or dihydroxynaphthalenes. Malonaldehyde and glutaraldehyde have resulted methano and propano-dinaphtho[1,3]dioxocins respectively. In the case of 2-thionaphthol, different

  进行了二醛和萘酚的缩合反应，并研究了产物的结构。在使用乙二醛和2-萘酚或二羟基萘的情况下，已经获得了萘呋喃并呋喃型化合物。丙二醛和戊二醛分别产生了甲醇和丙二萘并[1,3]二恶英。对于2-亚硫酚，与从2-萘酚和二羟基萘得到的那些不同，已分离出萘噻吩和萘噻喃衍生物。已经讨论了反应机理和产物之间的差异。
• Dibenzoxanthene derivatives and related products from .beta.-naphthol and aldehydes or acetals
  作者：James A. Van Allan、Donald D. Giannini、Thomas H. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00344a014

  日期：1982.2
• ALLAN, J. A. VAN;GIANNINI, D. D.;WHITESIDES, T. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 820-823
  作者：ALLAN, J. A. VAN、GIANNINI, D. D.、WHITESIDES, T. H.

  DOI：——

  日期：——