1-[(4-methoxyphenyl)(morpholino)methyl]naphthalen-2-ol | 24685-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)(morpholino)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)(4-morpholinyl)methyl]-2-naphthol；1-[(4-methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 24685-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: USRXTTQEZVWJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)(morpholino)methyl]naphthalen-2-ol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-(α-Morpholino-4-methoxy-benzyl)-2-methoxy-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Seshadri,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1080 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 C₂₂H₁₈Cl₂MgN₄O₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到1-[(4-methoxyphenyl)(morpholino)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  纳米Mg [4-甲氧基苯基水杨基亚胺基甲基吡喃并吡咯] Cl2的设计，鉴定及其在制备1-（α-氨基烷基）-2-萘酚中的催化应用

  摘要：

  制备了纳米Mg- [4-甲氧基苯基水杨基亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl 2（纳米-[Mg-4MSMP] Cl 2）作为纳米席夫碱复合物，并使用包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）在内的多种技术对其进行了全面表征，能量色散X射线光谱（EDS），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTA），质谱（MS）和扫描电子显微镜（SEM）。纳米[Mg-4MSMP] Cl 2被成功地用作制备某些1-（α-氨基烷基）-2-萘酚的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.5372

文献信息

• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• Synthesis of 1‐aminoalkyl‐2‐naphthols derivatives using an engineered copper‐based nanomagnetic catalyst (Fe ₃ O ₄ @CQD@Si (OEt)(CH ₂ ) ₃ NH@CC@N ₃ @phenylacetylene@Cu)
  作者：Tahereh Akbarpour、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.6361

  日期：2021.10

  present study, a molecular level engineered-based method was used to synthesis a copper-based nanomagnetic catalyst (Fe3O4@CQD@Si (OEt)(CH2)3NH@CC@N3@phenylacetylene@Cu). The as-synthesized catalyst was characterized using different techniques, including infrared (IR), X-ray powder diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive

  在本研究中，基于分子水平的工程化方法用于合成铜基纳米磁性催化剂（Fe 3 O 4 @CQD@Si (OEt)(CH 2 ) 3 NH@CC@N 3 @苯基乙炔@Cu） . 使用不同的技术对合成的催化剂进行表征，包括红外（IR）、X 射线粉末衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）、能量色散 X 射线光谱（ EDX) 和 EDX 元素映射、感应耦合等离子体 (ICP)、热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 以及振动样品磁强计 (VSM)。Fe 3 O 4使用碳量子点 (CQD) 代替传统的 SiO 2保护纳米粒子表面. 在 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的合成中评估了所合成催化剂的活性。反应时间短、反应收率高的无溶剂条件是所制备催化剂的结果。反应如何被催化剂触发由 IR 确定。合成后的催化剂在五个循环后提供了 87.5% 的反应产率。采用傅里叶变换红外
• Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Mahbube Taei

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.003

  日期：2016.8

  Résumé In this study, an efficient, mild, and eco-friendly procedure is developed for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols and Betti bases from one-pot three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and nitrogen sources (amides for amidoalkyl naphthols and amine for Betti bases) in the presence of aluminatesulfonic acid nanoparticles (ASA NPs) as recoverable catalyst under solvent-free conditions. ASA NPs were prepared by a simple reaction of net chlorosulfonic acid and sodium aluminate in high purity. ASA NPs were characterized by Fourier transform IR, X-ray powder diffraction, transmission electron microscopy, energy-dispersive X-ray, thermal gravimetric analysis, and UV diffusion/reflectance techniques. On the basis of the thermal gravimetric analysis and some activation parameters evaluated from decomposition thermal steps using Coats–Redfern model, the catalyst showed high thermal stability. High yields, short reaction time, easy workup, inexpensive, and reusability of the catalyst are advantages of this method.

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。
• An efficient, multicomponent synthesis of aminoalkylnaphthols via Betti reaction using ZSM‐5 as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Rangappa S. Keri、Mahadeo Patil、Srinivasa Budagumpi、Balappa S. Sasidhar

  DOI：10.1002/aoc.6316

  日期：2021.9

  environmentally friendly catalysts to reduce the number of toxic wastes are critical for improving the chemical synthetic protocols. A simple, mild, efficient, and eco-friendly method was developed for the synthesis of a series of Betti bases, 1-(α-aminoalkyl)naphthols, via a one-pot, multi-component reaction from aldehydes, β-naphthol and secondary amines in the presence of H-ZSM-5 as a catalyst at room temperature

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成方案至关重要。开发了一种简单、温和、高效、环保的方法，用于合成一系列 Betti 碱、1-(α-氨基烷基)萘酚，通过醛、β-萘酚和在室温下在 H-ZSM-5 作为催化剂的情况下生成仲胺。新方案的主要优点是环境友好，因为它提供了一些有趣的有前景的反应先决条件，例如条件温和、安全、浪费最少、成本低、反应时间和原子效率短、易于处理、产率高到极好，并具有出色的功能基团耐受性以合成结构多样的衍生物。
• Multicomponent reaction in deep eutectic solvent for synthesis of substituted 1-aminoalkyl-2-naphthols
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1007/s11164-016-2628-2

  日期：2017.1

  One-pot multicomponent synthesis of Betti bases (aminoalkyl naphthols) from aldehydes, β-naphthol, and secondary amines in deep eutectic solvent (DES) based on urea and choline chloride has been developed. A broad range of aminoalkyl naphthols can be obtained smoothly in good to excellent yield in biodegradable choline-chloride-based deep eutectic solvent, being compatible with functional groups and

  已经开发了在尿素和氯化胆碱的基础上，由乙醛，β-萘酚和仲胺在深共熔溶剂（DES）中一锅多组分合成Betti碱（氨基烷基萘）的方法。在可生物降解的基于胆碱-氯化物的深共熔溶剂中，与官能团兼容且操作简便，可以顺利获得各种各样的氨基烷基萘，并以良好或优异的收率获得。另外，DES可以很容易地循环至少四次而不会明显丧失活性。