3-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 159685-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 159685-76-4
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: UAFSPONNETWKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(3-chlorophenyl)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions

  摘要：

  以四丁基氯化铵为催化剂，在水和无溶剂条件下合成 2-氨基-4H-铬衍生物的方法简单、高效且环保。该方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和且对环境无害等优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0073-8

文献信息

• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Triton B catalyzed three-component, one-pot synthesis of 2-amino-2-chromenes at ambient temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.544

  日期：2011.3

  2‐amino‐2‐chromenes is described at ambient temperature by the reaction of an aldehyde and malononitrile or ethyl cyanoacetate with α‐naphthol or β‐naphthol in ethanol in presence of a catalytic amount of Triton B. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，乙醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯与α-萘酚或β-萘酚在乙醇中催化量的反应，描述了一锅三组分合成2-氨基-2-色烯的方法。 Triton BJ Heterocyclic Chem。，（2011年）。
• The One-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[F]Chromene Derivatives in Under Grinding as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Abolghasem Shameli Akandi、Ebrahim Balali、Talieh Mosavat、Mohammad Mehdi Ghanbari、Ali Eazabadi

  DOI：10.13005/ojc/300225

  日期：2014.7.1

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three-component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and β-Naphtol under grinding at room temperature, to afford the corresponding dihydropyrano[c]chromenes in high yields. This method has the advantages of a simple operation, mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温研磨条件下，以 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）为催化剂，进行由芳香醛、丙二腈和 β-萘酚组成的一锅三组分缩合反应，高产率地制备出相应的二氢吡喃并[c]色烯。这种方法使用毒性较小、成本较低的化学品作为催化剂，具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。
• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。
• Ultrasonic accelerated efficient synthesis of aminobenzochromenes using Ag ₂ Cr ₂ O ₇ nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jhet.3915

  日期：2020.4

  Ag2Cr2O7 nanoparticles were found to be an exceedingly effective catalyst for the mild and green synthesis of aminobenzochromenes. The reaction was performed under ultrasonic irradiation as an innocuous tool and in water as a green solvent at room temperature. This method encompasses several sustainable and economic benefits.

  发现Ag 2 Cr 2 O 7纳米颗粒是用于氨基苯并二氢萘酮的温和绿色合成的极其有效的催化剂。反应在室温下在无害工具的超声辐射下和在作为绿色溶剂的水中进行。这种方法具有多种可持续性和经济效益。