N,N'-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]diacetamide | 1093882-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]diacetamide
• 英文别名: N-[{4-[acetylamino-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl]-phenyl}-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl] acetamide；N-[{4-[acetylamino-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]-phenyl}-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]-acetamide；N-[[4-[acetamido-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]phenyl]-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1093882-21-3
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 504.585
• InChiKey: KUSPUHUAZUFEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 对苯二甲醛 、 2-萘酚 在 三苯基氯甲烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到N,N'-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]diacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现使用三苯甲基氯作为均相有机催化剂的原位碳阳离子体系，用于在中性介质中无溶剂缩合β-萘酚与醛和酰胺/硫代酰胺/烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.042

文献信息

• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient catalyst for synthesis of thioamidoalkyl and bis(thio)amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Shima Rashidimoghadam

  DOI：10.1007/s11164-014-1738-y

  日期：2015.9

  An efficient and easy method for one-pot three-component synthesis of thioamidoalkyl and bis(thio)amidoalkyl naphthols by condensation of aromatic aldehydes, 2-naphthol, and acetamide or thioacetamide under thermal condition at 130 °C in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin is described. The present approach offers several advantages such as reduced reaction time, higher yield, and economic availability of the catalyst.

  一种高效且简便的一锅法三组分合成硫代氨基烷基和双(硫代)氨基烷基萘酚的方法，通过芳香醛、2-萘酚和乙酰胺或硫乙酰胺在130°C，存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的条件下进行缩合反应。该方法具有反应时间短、产率高和催化剂经济易得等优点。
• Saccharin Sulfonic Acid (SASA) as a Highly Efficient Catalyst for the Condensation of 2-Naphthol With Arylaldehydes and Amides (Thioamides or Alkyl Carbamates) Under Green, Mild, and Solvent-Free Conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/10426507.2012.692131

  日期：2013.5.1

  Abstract Saccharin sulfonic acid (SaSA) is used as a highly efficient and recyclable catalyst for the one-pot multicomponent condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (thioamides or alkyl carbamates) under green, mild (70 °C), and solvent-free conditions. In this reaction, 1-amidoalkyl-2-naphthols, 1-thioamidoalkyl-2-naphthols, 1-carbamatoalkyl-2-naphthols, bis(1-amidoalkyl-2-naphthol)s

  摘要 糖精磺酸 (SaSA) 是一种高效、可回收的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或氨基甲酸烷基酯）在绿色、温和 (70 °C) 和溶剂下的一锅多组分缩合反应。免费条件。在该反应中，1-酰氨基烷基-2-萘酚、1-硫代酰氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰烷基-2-萘酚、双(1-酰氨基烷基-2-萘酚)和双(1-氨基甲酰烷基-2-萘酚) )s 以高到极好的收率和相对较短的反应时间生产。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Three-Component reaction between 2-naphthol, Aromatic Aldehydes and Acetonitrile in the Presence of Chlorosulfonic Acid Yields 1-(Acetylamino (Aryl)Methyl)-2-Naphthols
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Maryam Kamali-Gharamaleki、Azimeh Saidipoor、Hossein Anaraki-Ardakani

  DOI：10.3184/030823407x266207

  日期：2007.11

  The one-pot, three-component reaction between aryl aldehydes, 2-naphthol, and acetonitrile in the presence of chlorosulfonic acid affords 1-[acetylamino(aryl)methyl]-2-naphthols in excellent yields.

  在氯磺酸存在下，芳基醛、2-萘酚和乙腈发生单锅三组分反应，生成 1-[乙酰氨基（芳基）甲基]-2-萘酚，收率极高。
• Solvent-free Condensation of 2-Naphthol with Aromatic Aldehydes and Acetamide/Urea to 1-Amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Abdolkarim Zare

  DOI：10.1080/00304948.2012.643199

  日期：2012.1

  antitumor,23 antipsychotic,24 and antianginal.25 One-pot multi-component condensations of 2-naphthol with aromatic aldehydes and amide derivatives or acetonitrile has been used as a practical synthetic route toward 1-amidoalkyl-2-naphthols.26–38 Several reagents including Ce(SO4)2, K5CoW12O40. 3H2O, montmorillonite K-10,28 iodine,29 FeCl3/SiO2, Fe(HSO4)3, sulfamic acid/ ultrasound,32 p-toluenesulfonic

  近年来，固体负载试剂的使用因其独特的性质而在工业和学术研究中获得了相当大的关注，例如增强的反应性以及选择性、效率、易于处理和环境友好的反应条件。 1 –18 二氧化硅负载的含磷试剂是一类有趣的固体负载试剂，价格低廉、安全且对环境无害，并已用于各种有机转化。 4-17 然而，大多数现有的有机合成过程都涉及有毒和挥发性有机溶剂作为反应介质，从绿色化学的角度来看，这些是环境不可接受的。解决此问题的最有效技术之一是无溶剂条件，这可显着缩短反应时间，增加产量，更容易处理，3 并防止溶剂造成的浪费、危害和毒性。 18 因此，值得注意的是，安全试剂与使用无溶剂反应条件的组合代表了实现所谓“理想的合成”。1-18 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物很重要，因为它们很容易水解成1-氨基烷基-2-萘酚。1-氨基烷基-2-萘酚经常被用作降血压和心动过缓的药物。19-20 1-氨基烷基-2-萘酚也可以转化为 1,3-恶嗪衍生物。21
• An Efficient Solvent-Free Protocol for the Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols using Silica-Supported Molybdatophosphoric Acid
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Esmael Rostami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Nasrin Pishahang、Mehrnoosh Roshankar、Fatemeh Khedri、Maasoomeh Khedri

  DOI：10.1155/2010/512392

  日期：——

  A highly efficient, green and simple solvent-free method for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtholsviaone-pot multi-components condensation of 2-naphthol, aromatic aldehydes and amides in the presence of catalytic amount of silica-supported molybdatophosphoric acid (H₃PMo₁₂O₄₀.xH₂O/SiO₂, 3.17 mol%) is described. The reactions proceed rapidly and the title compounds are produced in high to excellent yields.

  一种高效、环保且简单的无溶剂合成1-酰胺基烷基-2-萘酚的方法，通过在有硅胶负载的钼磷酸催化剂存在下，对2-萘酚、芳香醛和酰胺进行一锅多组分缩合反应（H₃PMo₁₂O₄₀.xH₂O/SiO₂，3.17 mol%）。反应进行迅速，生成的目标化合物产率高至极好。