1,1′-(m-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) | 66595-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1′-(m-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-methylphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 66595-83-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: FEQVKTHGQRLOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  610.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-(m-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) ferrite 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1'-(3-methylphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
  参考文献：
  名称：

  可回收磁性铜铁氧体纳米粒子：一种高效的双萘酚空气氧化环化催化剂

  摘要：

  在此，将展示一种绿色高效的多相光催化系统，用于在发光二极管下氧化乙腈中的双萘酚。在该反应中，在铁氧体铜纳米粒子和作为有机助催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，空气氧和H 2 O 2被用作氧化剂。铁氧体铜纳米粒子被磁性分离，其效率在五个周期内几乎保持不变。采用溶胶-凝胶法合成了磁性铁氧体铜纳米粒子，并通过XRD、FT-IR、SEM、TEM、VSM和DRS分析对其进行了表征。在该项目中，形成了两组非对映异构体。 图形概要 双萘酚氧化的催化体系。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04652-y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 kaolin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1,1′-(m-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Iron-based metal–organic framework, Fe(BTC): an effective dual-functional catalyst for oxidative cyclization of bisnaphthols and tandem synthesis of quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ali Reza Oveisi、Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran

  DOI：10.1039/c5ra19013d

  日期：——

  An iron-based metal–organic framework [Fe(BTC) (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate)] has been shown to be an active and heterogeneous catalyst for both oxidative cyclization of methylenebisnaphthols and a modern tandem process (an in situ oxidation-aminal formation-oxidation sequence). Such a potential catalytic utility of Fe(BTC) makes it quite attractive for sustainable industrial chemistry.

  铁基金属-有机骨架[Fe（BTC）（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）]已被证明是一种活性多相催化剂，可用于亚甲基双萘酚的氧化环化和现代串联工艺（原位氧化-氨基形成-氧化顺序）。Fe（BTC）的这种潜在的催化效用使其对可持续工业化学具有相当大的吸引力。
• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Oxidation of bisnaphthols to spironaphthalenones, revisited
  作者：Ahmad Khoramabadi-Zad、Isaa Yavari、Azam Shiri、Azad Bani

  DOI：10.1002/jhet.5570450516

  日期：2008.9

  Bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane derivatives have been efficiently converted to their corresponding spirans through three methods, i.e. oxidation by TCCA under mild reaction conditions, Ph3Bi catalyzed air oxidation, and by electrochemical reaction. The first two methods are diastereoselective and give either of the two possible diastereomers, while the electrochemical method produces equal amounts

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。
• Propeller substituents imposing steric restraint on crown ethers
  作者：Joyce C. Lockhart、Martin B. McDonnell、William Clegg

  DOI：10.1039/c39840000365

  日期：——

  Crown ethers with steric restraint imposed by a three-bladed propeller substituent have been synthesized and the X-Ray crystal structures of one example and its NaNCS complex indicate approximately the same conformation of the propeller but quite different conformations of the ether ring in the two; n.m.r. solution spectra indicate that the flipping of the propeller and of the crown moieties are mutually

  已经合成了由三叶螺旋桨取代基施加空间约束的冠醚，一个实施例的X射线晶体结构及其NaNCS配合物表明螺旋桨的构型大致相同，但两者的醚环构型却大不相同。nmr溶液光谱表明，在这些冠醚中，螺旋桨和冠部分的翻转相互限制。
• Poupelin; Saint Ruf; Foussard Blanpin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 1, p. 67 - 71
  作者：Poupelin、Saint Ruf、Foussard Blanpin、et al.

  DOI：——

  日期：——