ethyl ((3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate | 1372764-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl ((3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate
• 英文别名: Ethyl [(3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate；ethyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1372764-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: IVCCNZGNDWKWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 氨基甲酸乙酯 、 2-萘酚 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 反应 0.15h， 以93%的产率得到ethyl ((3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  离子液体：一种在无溶剂条件下合成 1-氨基烷基-2-萘酚和 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚的高效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 描述了一种在无溶剂条件下使用 N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐一锅法合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚和新型 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚的简单有效的方案。可重复使用的 Brønsted 酸性离子液体。这种方法有几个优点，例如使用无卤离子液体、优异的产率、反应时间短、易于处理和催化剂可重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.522293

文献信息

• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols in Tween® 20 Aqueous Micelles
  作者：Jin-ming Yang、Chen-njing Jiang、Hao Dong、Dong Fang

  DOI：10.3184/174751913x13647554585207

  日期：2013.5

  A facile and efficient procedure for the preparation of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a one-pot multi-component reaction of 2-naphthol, aldehydes and carbamates is described. The procedure is carried out under neutral conditions at 75–80 °C in an aqueous medium catalysed by the non-ionic surfactant Tween® A loading of 20. 5 wt% of the catalyst was optimal. After the reaction, the catalyst could be simply recovered and reused directly without any further treatment. Product yields were slightly decreased after six cycles. The effect of some common solvents other than water on the reaction was explored besides the water. The generality of this multi-component condensation reaction was evaluated with various aldehydes and carbamates under the optimised conditions.

  本文介绍了一种通过 2-萘酚、醛和氨基甲酸酯的单锅多组分反应制备 1-氨基甲酰基-2-萘酚的简便高效的方法。该反应在 75-80 °C 的中性条件下，在水介质中进行，非离子表面活性剂 Tween® A 的负载量为 20.5 wt% 的催化剂最为理想。反应结束后，催化剂可直接回收并重复使用，无需进一步处理。六次循环后，产品收率略有下降。除了水之外，还探讨了一些常见溶剂对反应的影响。在优化条件下，用各种醛类和氨基甲酸酯对这种多组分缩合反应的通用性进行了评估。
• Song, Zhiguo; Liu, Lianli; Sun, Xiaohu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 740 - 745
  作者：Song, Zhiguo、Liu, Lianli、Sun, Xiaohu、Cui, Yan

  DOI：——

  日期：——
• Ionic Liquid : An Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols and 1-Carbamatoalkyl-2-naphthols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Krishna M. Deshmukh、Ziyauddin S. Qureshi、Yogesh P. Patil、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.522293

  日期：2012.1.1

  Abstract A simple and efficient protocol for the one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and novel 1-carbamatoalkyl-2-naphthols has been described under solvent-free conditions, using N-methyl-2-pyrrolidone hydrogen sulfate as a reusable Brønsted acidic ionic liquid. This methodology has several advantages such as use of a halogen-free ionic liquid , excellent yields, short reaction time, easy

  摘要 描述了一种在无溶剂条件下使用 N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐一锅法合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚和新型 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚的简单有效的方案。可重复使用的 Brønsted 酸性离子液体。这种方法有几个优点，例如使用无卤离子液体、优异的产率、反应时间短、易于处理和催化剂可重复使用。图形概要