1-(α-Morpholino-4-dimethylamino-benzyl)-naphthol-(2) | 24685-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-Morpholino-4-dimethylamino-benzyl)-naphthol-(2)
• 英文别名: 1-[(4-dimethylamino-phenyl)-morpholin-4-yl-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[[4-(Dimethylamino)phenyl](4-morpholinyl)methyl]-2-naphthol；1-[[4-(dimethylamino)phenyl]-morpholin-4-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 24685-05-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: AOKFPHCXBJQQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-Morpholino-4-dimethylamino-benzyl)-naphthol-(2) 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-(α-Morpholino-4-dimethylamino-benzyl)-2-methoxy-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Seshadri,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1080 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对二甲氨基苯甲醛 、 2-萘酚 在 copper(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(α-Morpholino-4-dimethylamino-benzyl)-naphthol-(2)
  参考文献：
  名称：

  纳米CuO-离子液体催化合成贝蒂碱衍生物及其缓蚀性能的实验和量子化学研究

  摘要：

  在这项研究中，首次引入氨基萘酚衍生物作为有效的腐蚀抑制剂。采用线性极化方法研究了浓度为200 ppm的合成氨基萘对1M HCl和0.5 MH 2 SO 4中低碳钢酸洗的缓蚀作用。解决方案。结果表明，即使在如此强腐蚀性的介质中，所有合成的氨基萘酚衍生物对轻度钢腐蚀也表现出良好的抑制作用，抑制率在84％至95％之间。引入一种简便，高效，环保的方法，在离子液体中通过纳米CuO合成氨基萘酚衍生物，作为一种新型的催化体系。温和，一锅，操作简单和催化剂的可重复使用性使该协议具有重要意义。实验表明，这些化合物可用作低碳钢酸洗的有效缓蚀剂。半经验B3LYP方法用于理论计算。量子化学研究的结果证实了实验结果。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3287-2

文献信息

• An efficient and green method for the synthesis of Betti base employing nano-SiO2–H3BO3 as a novel recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s11164-017-3024-2

  日期：2017.12

  research, nano-SiO2–H3BO3 is introduced as a novel environmentally benign and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of aminonaphthols under solvent-free conditions without an additional co-catalyst or additive in air. This synthesis method offers several advantages, such as a green and eco-friendly protocol, operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction times, higher yields

  摘要 在这项研究中，引入了纳米SiO 2 -H 3 BO 3作为一种新型的环境友好型可循环使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下合成氨基萘，而无需额外的助催化剂或空气中的添加剂。这种合成方法具有许多优点，例如绿色环保的方法，操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及从乙醇中重结晶产物并通过过滤回收催化剂。催化剂可以重复使用几次而不会失去活性。 图形概要
• An efficient, multicomponent synthesis of aminoalkylnaphthols via Betti reaction using ZSM‐5 as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Rangappa S. Keri、Mahadeo Patil、Srinivasa Budagumpi、Balappa S. Sasidhar

  DOI：10.1002/aoc.6316

  日期：2021.9

  environmentally friendly catalysts to reduce the number of toxic wastes are critical for improving the chemical synthetic protocols. A simple, mild, efficient, and eco-friendly method was developed for the synthesis of a series of Betti bases, 1-(α-aminoalkyl)naphthols, via a one-pot, multi-component reaction from aldehydes, β-naphthol and secondary amines in the presence of H-ZSM-5 as a catalyst at room temperature

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成方案至关重要。开发了一种简单、温和、高效、环保的方法，用于合成一系列 Betti 碱、1-(α-氨基烷基)萘酚，通过醛、β-萘酚和在室温下在 H-ZSM-5 作为催化剂的情况下生成仲胺。新方案的主要优点是环境友好，因为它提供了一些有趣的有前景的反应先决条件，例如条件温和、安全、浪费最少、成本低、反应时间和原子效率短、易于处理、产率高到极好，并具有出色的功能基团耐受性以合成结构多样的衍生物。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed Betti Base Synthesis under Solvent-free Conditions
  作者：M. Mujahid Alam、Hari B. Bollikolla、Ravi Varala

  DOI：10.2174/1570178618666210616155257

  日期：2022.1

  :Zn(OAc)2•2H2O-catalyzed one-pot multicomponent reaction of Betti bases using β-naphthol, aldehydes, and amines, under neat conditions in moderate to excellent yields (68-96%) is reported in this study. This synthetic protocol offers several advantages, such as operationalsimplicity, shorter reaction period, high yields, and easy work-up procedures.

  本研究报道了：Zn(OAc)2•2H2O 催化 Betti 碱使用 β-萘酚、醛和胺的一锅多组分反应，在纯条件下以中等至优异的产率 (68-96%)。这种合成方案具有几个优点，例如操作简单、反应时间短、产率高和后处理程序简单。