N-[(3-fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide | 1008531-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(3-fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(3-fluoro-phenyl)-(2-hydroxy-napthalen-1-yl)-methyl]-acetamide
• CAS: 1008531-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₂
• 分子量: 309.34
• InChiKey: ZACSBLKYMWNAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-萘酚 、 3-氟苯甲醛 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 反应 0.13h， 以89%的产率得到N-[(3-fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  制备酰胺基烷基萘的改良反应

  摘要：

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.093

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• An efficient, simple and expedition synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols as ‘drug like’ molecules for biological screening
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.035

  日期：2008.1

  An efficient and direct protocol for the preparation of amidoalkyl naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction of beta-naphthol, aromatic aldehydes and acetamide in the presence of ferric hydrogensulfate under solvent, solvent-free and microwave conditions is described. The thermal solvent-free and microwave green procedures offer advantages such as shorter reaction times,

  描述了在溶剂，无溶剂和微波条件下，在硫酸氢铁存在下，使用β-萘酚，芳族醛和乙酰胺的多组分一锅缩合反应制备酰胺烷基萘的有效直接方法。无溶剂的热法和微波绿色法具有诸如缩短反应时间，简化后处理，优异的收率，催化剂的回收率和可重复使用性等优点。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的生物学“药物样”活性1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。
• Environmentally Friendly Preparation of Amidoalkyl Naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Azita Amirzadeh、Fahimeh Khorami、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802006396

  日期：2008.8.18

  Abstract A new, facile, and cost-effective process involving the solvent-free synthesis of amidoalkyl naphthols using a three-component, one-pot condensation reaction of β-naphthol, aromatic aldehyde, and amides in the presence of Al(H2PO4)3 as heterogeneous catalyst under thermal conditions and microwave irradiation has been described. This new approach has the advantage of consistently excellent

  摘要 一种新的、简便且具有成本效益的方法，包括在 Al(H2PO4)3 存在下使用 β-萘酚、芳香醛和酰胺的三组分一锅缩合反应无溶剂合成酰氨基烷基萘酚作为在热条件和微波辐射下的多相催化剂已被描述。这种新方法具有始终如一的出色收率和较短的反应时间的优点。该催化剂在反应条件下表现出非常稳定的催化活性，并且可以回收再利用。
• Silica supported perchloric acid (HClO4–SiO2): an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.070

  日期：2008.2

  An efficient and direct protocol for the preparation of amidoalkyl naphthols employing a multi-component and one-pot condensation reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes, and acetonitrile or acetamide in the presence of silica supported perchloric acid under solvent, solvent-free, and microwave irradiation conditions is described. The present protocol with HClO4–SiO2 catalyst is superior to the

  一种高效直接的制备酰胺基烷基萘的方法，该方法使用2-萘酚，芳族醛和乙腈或乙酰胺的多组分一锅缩合反应，在二氧化硅负载的高氯酸存在下，在无溶剂和无溶剂的条件下进行。描述了微波辐射条件。目前使用HClO 4 -SiO 2催化剂的方案优于最近报道的催化方法。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的“药物样” 1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。
• Synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols based on a three-component reaction catalyzed by boric acid as a solid heterogeneous catalyst under solvent-free conditions
  作者：Z Karimi-Jaberi、H Fakhraei

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.18

  日期：——

  for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols has been described using a multi-component, one-pot condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes and amides in the presence of boric acid under solvent-free conditions. KEY WORDS : 1-Amidoalkyl-2-naphthols, Boric acid, 2-Naphthol, Solvent-free synthesis Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2012 , 26(3), 473-478. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.18

  已经描述了在无溶剂条件下使用2-萘酚，醛和酰胺的多组分一锅缩合反应来制备1-酰胺基烷基-2-萘酚的有效方法。关键词：1-氨基烷基-2-萘酚，硼酸，2-萘酚，无溶剂合成公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（3），473-478。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.18