5-bromo-2-(2-methylpropyl)-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane | 182004-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-methylpropyl)-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5-Bromo-2-isobutyl-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 182004-80-4
• 化学式: C₇H₁₃BBrNO₄
• 分子量: 265.9
• InChiKey: JQWPBBRKWYTROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-methylpropyl)-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane 在 水 、 氧气 作用下， 生成 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-二氧杂硼烷的构象转化和自氧化

  摘要：

  在DFT PBE /3ξ水平上对5-溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-二氧杂硼烷的构象研究表明，唯一的沙发-沙发相互转化途径是通过对应于2的过渡态实现的，5-捻合构象。轴向硝基基团内部旋转的屏障比赤道硝基基团高出几倍。根据1 H，13 C和11 B NMR，IR和X射线衍射数据，得出5溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-的主要自氧化产物二氧杂硼烷是2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇和硼酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060185
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇 、 双(2-甲基丙氧基)-(2-甲基丙基)硼烷 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到5-bromo-2-(2-methylpropyl)-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-二氧杂硼烷的构象转化和自氧化

  摘要：

  在DFT PBE /3ξ水平上对5-溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-二氧杂硼烷的构象研究表明，唯一的沙发-沙发相互转化途径是通过对应于2的过渡态实现的，5-捻合构象。轴向硝基基团内部旋转的屏障比赤道硝基基团高出几倍。根据1 H，13 C和11 B NMR，IR和X射线衍射数据，得出5溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-的主要自氧化产物二氧杂硼烷是2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇和硼酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060185

文献信息

• Kuznetsov; Tereschenko; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 263 - 265
  作者：Kuznetsov、Tereschenko、Gren'

  DOI：——

  日期：——
• Conformational transformations and autooxidation of 5-bromo-2-(2-methylpropyl)-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane
  作者：O. Yu. Valiakhmetova、T. V. Tyumkina、E. S. Meshcheryakova、L. M. Khalilov、V. V. Kuznetsov

  DOI：10.1134/s1070428017060185

  日期：2017.6

  barrier to internal rotation of the axial nitro group is several times higher than that for the equatorial nitro group. According to the 1H, 13C, and 11B NMR, IR, and X-ray diffraction data, the main autooxidation products of 5-bromo-2-(2-methylpropyl)-5-nitro-1,3,2-dioxaborinane are 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and boric acid.

  在DFT PBE /3ξ水平上对5-溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-二氧杂硼烷的构象研究表明，唯一的沙发-沙发相互转化途径是通过对应于2的过渡态实现的，5-捻合构象。轴向硝基基团内部旋转的屏障比赤道硝基基团高出几倍。根据1 H，13 C和11 B NMR，IR和X射线衍射数据，得出5溴-2-（2-甲基丙基）-5-硝基-1,3,2-的主要自氧化产物二氧杂硼烷是2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇和硼酸。