14-(4-fluorophenyl)-14H-dibenzo[a.j]xanthene | 37096-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(4-fluorophenyl)-14H-dibenzo[a.j]xanthene
• 英文别名: 14-(4-Fluorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；2-(4-fluorophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37096-99-4
• 化学式: C₂₇H₁₇FO
• 分子量: 376.43
• InChiKey: RXBWJOPLVOWKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 14-(4-fluorophenyl)-14H-dibenzo[a.j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 1-Aryl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones under Solvent Free Conditions: A Mechanistic Approach
  作者：Mukul Sharma、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.825

  日期：2012.5

  Lewis acids catalyzed highly efficient one‐pot three component coupling of β‐naphthol, benzaldehydes and urea to produce 1‐aryl‐1,2‐dihydro‐naphtho[1,2‐e][1,3]oxazin‐3‐one derivatives under solvent free conditions is described. Mechanistic studies confirmed that product formation is possible only at very high temperature (140–150°C) and at lower temperature (90–100°C) formation of 14‐aryl‐14H‐dibenzo(a

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。
• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• An efficient and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Wei Jin、Ruixia Liu、Lingjun Li、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c4ra06521b

  日期：——

  In this work, it was found that acidic protic ionic liquid N,N-dimethylaminoethanol hydrosulfate ([DMEA][HSO4]) was an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions. This ionic liquid is very cheap, air and water stable, and can be easily recovered and reused for at least six cycles. The catalytic system described here is

  在这项工作中，发现酸性质子离子液体N，N-二甲基氨基乙醇氢硫酸盐（[DMEA] [HSO 4 ]）是一锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a ]的有效且可重复使用的催化剂。在无溶剂条件下，j ] x吨。这种离子液体非常便宜，对空气和水稳定，并且可以轻松回收并重复使用至少六个循环。这里描述的催化系统是绿色方案，因为在单锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，jx吨，目标化合物的收率极好，操作和后处理程序简单，没有使用挥发性有机溶剂。提示该离子液体的阳离子与阴离子的协同作用是高催化活性和高化学选择性的主要原因。放大实验还表明该催化体系在工业应用中具有潜力。
• 1,3,5-Trichloro-2,4,6-Triazinetrion: A Versatile Heterocycle for the One-Pot Synthesis of 14-Aryl- or Alkyl -14H-Dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-Dioxooctahydroxanthene and 12-Aryl-8,9,10,12-Tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Zeinalabedin Sepehr

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1697

  日期：2011.5.20

  A facile, green, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14Hdibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxooctahydroxanthene and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one have been developed by one-pot condensation of various aldehydes with (i) -naphthol (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) -naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence

  一种简便、绿色、高效、环保的14-芳基-或烷基-14H二苯并[a,j]呫吨、1,8-二氧代八羟基呫吨和12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a,j]xanthene的合成方法a]xanthene-11-one 已通过各种醛与 (i)-萘酚 (ii) 环状 1,3-二羰基化合物和 (iii)-萘酚和环状 1,3-二羰基化合物的一锅缩合开发，在在无溶剂条件下作为催化剂存在 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazinetrion (trichloroisocyanuric acid, TCCA)。本方法具有反应清洁、方法简单、反应时间短、易于纯化和催化剂经济实用等优点。
• The one-pot synthesis of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes catalyzed by P2O5/Al2O3 under microwave irradiation
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.10.015

  日期：2010.5

  convenient and efficient procedure for the synthesis of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes by condensation of 2-naphthol and aldehydes in the presence of P2O5/Al2O3 is described. Both aromatic and aliphatic aldehydes react easily to afford the corresponding 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under microwave irradiation. This reaction was studied under different conditions; several solvents

  描述了在P 2 O 5 / Al 2 O 3存在下通过2-萘酚和醛的缩合来合成14-芳基或烷基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的简便有效的方法。芳族和脂族醛都容易反应，得到相应的14-芳基或烷基-14 H-二苯并[ a，j微波辐射下的]黄嘌呤。在不同条件下研究了该反应。检查了几种溶剂的转化率。在反应时间和产率方面，发现当在微波辐射下进行反应时获得最佳结果。