5-chloro-3-((phenylamino)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 16376-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-((phenylamino)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-anilinomethyl-5-chloro-3H-benzooxazol-2-one；3-Anilinomethyl-5-chloro-2-benzoxazolinon；3-Anilinomethyl-5-chloro-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；3-(anilinomethyl)-5-chloro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 16376-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00503075
• 分子量: 274.707
• InChiKey: AUNZNERVAVJQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-chloro-3-((phenylamino)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些作为胆碱酯酶抑制剂的 5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮曼尼希碱衍生物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  合成了一系列 N-取代-5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制和抗氧化活性。标题化合物的结构通过光谱和元素分析确认。使用 Ellman 比色法进行胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性研究。自由基清除活性也通过体外 ABTS（2,2-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））测定法测定。生物活性结果表明，所有标题化合物都显示出比参考化合物利凡斯的明更高的 AChE 抑制活性，并且对 AChE 具有选择性。在测试的化合物中，化合物 7 对 AChE 的抑制作用最高（IC50 = 7.53 ± 0.17 μM），而发现化合物 11 是对 BuChE 最具活性的化合物 (IC50 = 17.50 ± 0.29 μM)。化合物7的分子对接研究表明，该化合物可以与AChE的催化活性位点（CAS）相互作用，并具有潜在的金属螯合能力和适当的log

  DOI：

  10.1002/ardp.201700273

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Certain 3-Substituted Benzoxazolinones
  作者：Rajendra S. Varma、W.Lewis Nobles

  DOI：10.1002/jps.2600570108

  日期：1968.1
• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of some 5-chloro-2(3<i>H</i>)-benzoxazolone Mannich bases derivatives as cholinesterase inhibitors
  作者：Sirin Uysal、Sulunay Parlar、Ayse H. Tarikogullari、Fadime Aydin Kose、Vildan Alptuzun、Zeynep Soyer

  DOI：10.1002/ardp.201700273

  日期：2018.4

  A series of N‐substituted‐5‐chloro‐2(3H)‐benzoxazolone derivatives were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory, and antioxidant activities. The structures of the title compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The cholinesterase (ChE) inhibitory activity studies were carried out using Ellman's colorimetric method

  合成了一系列 N-取代-5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制和抗氧化活性。标题化合物的结构通过光谱和元素分析确认。使用 Ellman 比色法进行胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性研究。自由基清除活性也通过体外 ABTS（2,2-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））测定法测定。生物活性结果表明，所有标题化合物都显示出比参考化合物利凡斯的明更高的 AChE 抑制活性，并且对 AChE 具有选择性。在测试的化合物中，化合物 7 对 AChE 的抑制作用最高（IC50 = 7.53 ± 0.17 μM），而发现化合物 11 是对 BuChE 最具活性的化合物 (IC50 = 17.50 ± 0.29 μM)。化合物7的分子对接研究表明，该化合物可以与AChE的催化活性位点（CAS）相互作用，并具有潜在的金属螯合能力和适当的log