14-(p-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37097-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(p-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-(4-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；9-(p-Bromphenyl)-1,2,7,8-dibenzoxanthen；2-(4-bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37097-11-3
• 化学式: C₂₇H₁₇BrO
• 分子量: 437.335
• InChiKey: JDDBPMCTTAHZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(p-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene 、 magnesium,dodecane,bromide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到14-(4-dodecylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Oxygen- and Sulfur-Containing Positively Charged Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

  摘要：

  Benzo[5,6]naphthaceno[1,12,11,10-jklmna]xanthylium (BNAX) and benzo[5,6]naphthaceno[1,12,11,10-jklmna]thioxanthylium (BNATX) salts were synthesized. Comparison of the UV-vis absorption and emission spectra of them and dibenzo[jk,mn]naphtho[2,1,8-fgh]thebenidinium (DBNT) salts suggests that the incorporation of different heteroatoms in the same PAH core changes their optoelectronic properties profoundly. Ordered columnar liquid crystalline phases were observed for di- and tridodecyl-substituted BNAX salts. X-ray scattering and molecular modeling indicate that three BNAX molecules self-assemble into a disklike structure, which further organizes into hexagonal columnar phases.

  DOI：

  10.1021/ol902366y
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 Fe(+3)-montmorillonite K₁₀ 作用下， 生成 14-(p-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Fe + 3-蒙脱土K10作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于研磨介导合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤

  摘要：

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的

  DOI：

  10.2174/157017861302160209165802

文献信息

• Novel ionic liquid [Et3N-SO3H][MeSO3]: Synthesis, characterization and catalytic performance for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：M. S. Takallo、A. Zare

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.7

  日期：——

  14-aryl-14 H -dibenzo[ a , j ]xanthenes. [Et 3 N-SO 3 H][MeSO 3 ] efficiently catalyzed the reaction, and the products were obtained in high to excellent yields and in short reaction times. KEY WORDS : Protic acidic ionic liquid, N , N -Diethyl- N -sulfoethanaminium methanesulfonate ([Et 3 N-SO 3 H][MeSO 3 ]), 2-Naphthol, Arylaldehyde, 14-Aryl-14 H -dibenzo[ a , j ]xanthene Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019

  这项工作的主要目的是介绍一种用于有机合成的新型质子酸性离子液体催化剂。因此，通过三乙胺与氯磺酸，然后与甲磺酸反应，合成了N，N-二乙基-N-磺基氨基磺酸甲磺酸盐（[Et 3 N-SO 3 H] [MeSO 3]）。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据鉴定了这种新型质子酸性离子液体的结构。检查了其催化活性，以研究2-萘酚与芳醛的无溶剂反应，从而提供14-芳基-14 H-二苯并[a，j]蒽。[Et 3 N-SO 3 H] [MeSO 3]有效地催化了反应，并以高至优异的产率和较短的反应时间获得了产物。关键词：质子酸性离子液体，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代甲烷磺酸甲磺酸盐（[Et 3 N-SO 3 H] [MeSO 3]），2-萘酚，芳醛，14-芳基-14 H-二苯并[a，j] x吨牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），69-76 DOI：https://dx
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 1-Aryl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones under Solvent Free Conditions: A Mechanistic Approach
  作者：Mukul Sharma、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.825

  日期：2012.5

  Lewis acids catalyzed highly efficient one‐pot three component coupling of β‐naphthol, benzaldehydes and urea to produce 1‐aryl‐1,2‐dihydro‐naphtho[1,2‐e][1,3]oxazin‐3‐one derivatives under solvent free conditions is described. Mechanistic studies confirmed that product formation is possible only at very high temperature (140–150°C) and at lower temperature (90–100°C) formation of 14‐aryl‐14H‐dibenzo(a

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。
• One-pot three-component synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes and 14-Aryl-14Hdibenzo[a,j]xanthenes using a new nanostructure zeolite
  作者：SEYEDEH FATEMEH HOJATI、MARYAM MOOSAVIFAR、NASRIN MOEINIEGHBALI

  DOI：10.1007/s12039-020-1736-0

  日期：2020.12

  significant advantages of the present method are high yields of products, short reaction time, easy separation of the catalyst from the reaction mixture, easy product isolation, solvent-free condition and reusability of the catalyst. Graphic abstract A new modified zeolite containing Fe nanoparticles loaded in zeolite X has been synthesized, characterized and applied in the synthesis of two series

  摘要 通过FT-IR，XRD，EDX和SEM技术合成了一种新型改性的含Fe纳米颗粒的Fe纳米沸石，并对其进行了表征，并研究了其在两个系列x吨衍生物的合成中的催化活性。我们已经描述了一种有效且新颖的方法，使用Fe-X作为一种新的可重复使用的催化剂，用于从一锅三组分缩合反应中合成1,8-二氧杂八氢氧杂蒽和14-芳基-14H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽衍生物醛和二甲酮或β的含量-萘酚在无溶剂条件下。本方法的显着优点是产物的产率高，反应时间短，催化剂与反应混合物的分离容易，产物分离容易，无溶剂条件和催化剂的可重复使用性。 图形摘要 合成了一种新型的载有沸石X的含Fe纳米粒子的改性沸石，并对其进行了表征，并将其用于合成两个系列的x吨衍生物。
• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• An efficient and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Wei Jin、Ruixia Liu、Lingjun Li、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c4ra06521b

  日期：——

  In this work, it was found that acidic protic ionic liquid N,N-dimethylaminoethanol hydrosulfate ([DMEA][HSO4]) was an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions. This ionic liquid is very cheap, air and water stable, and can be easily recovered and reused for at least six cycles. The catalytic system described here is

  在这项工作中，发现酸性质子离子液体N，N-二甲基氨基乙醇氢硫酸盐（[DMEA] [HSO 4 ]）是一锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a ]的有效且可重复使用的催化剂。在无溶剂条件下，j ] x吨。这种离子液体非常便宜，对空气和水稳定，并且可以轻松回收并重复使用至少六个循环。这里描述的催化系统是绿色方案，因为在单锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，jx吨，目标化合物的收率极好，操作和后处理程序简单，没有使用挥发性有机溶剂。提示该离子液体的阳离子与阴离子的协同作用是高催化活性和高化学选择性的主要原因。放大实验还表明该催化体系在工业应用中具有潜力。