N-(2-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 903556-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 903556-02-5
• 化学式: C₉H₇BrF₃NOS
• 分子量: 314.126
• InChiKey: VLRNJNPPXCPDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 氰化锌 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(2-cyano-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)acetamide 在 aluminum (III) chloride 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-(2-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1

文献信息

• MULTICYCLIC BIS-AMIDE MMP INHIBITORS
  申请人：Alantos Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1843820A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] MULTICYCLIC BIS-AMIDE MMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES MMP DE BIS-AMIDE MULTICYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006083454A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors. Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne d'une façon générale le groupe bis-amide contenant des agents pharmaceutiques, et notamment, les composés inhibiteurs des MMP-13 de bis-amide multicyclique. Plus particulièrement, la présente invention fournit une nouvelle classe de composés inhibiteurs des MMP-13, contenant un groupe bis-amide pyrimidinyle en association avec une fraction hétérocyclique, qui présente une activité et une solubilité soutenue par rapport au groupe bis-amide actuellement connu contenant les inhibiteurs des MMP-13. Formule (I).
• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。