cis-8-hydroxyindolizidine | 2407-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: cis-8-hydroxyindolizidine
• 英文别名: 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine；(8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-ol
• CAS: 2407-69-4；2587-26-0；90204-26-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GJTUCATUYQZTJZ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cis-8-hydroxyindolizidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到acetic acid octahydro-indolizin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拟南芥A的阿苏糖胺的生物遗传学来源建议：一种模型研究，以支持假定的叠氮ion离子的中介作用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种模型研究，以支持拟南芥胺A的拟南芥A的生物遗传起源中的叠氮鎓离子的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol061391a
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuryl)pyrrolidine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-8-hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂环[4.n.0]体系的合成新方法

  摘要：

  已经开发了一种从脂环胺合成双环吡啶鎓盐并将盐还原为 1-氮杂双环 [4.n.0] 系统的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.21

文献信息

• Amino acids as precursors to indolizidine alkaloids. DPPA-promoted decarbonylation of a bicyclic amino acid: An easy entry to hydroxylated indolizidines
  作者：María J. Martín-López、Francisco Bermejo-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78513-3

  日期：1994.11

  The synthesis of 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 12 from (D,L)-pipecolinic acid by two alternative routes is described. The stereospecific decarbonylation of the bicyclic carboxyamide 9 promoted by diphenylphosphorazidate (DPPA) is the key step of our strategy. The bicyclic enamide 10 is described as a valuable intermediate in the synthesis of hydroxylated indolizidines.

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。
• Decarbonylation of α-tertiary amino acids application to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines from D,L-pipecolic acid
  作者：María J. Martín-López、Rosa Rodriguez、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00689-9

  日期：1998.9

  The decarbonylation of the bicyclic α-tertiary carboxamido acid 11 led to the enamide 12, easily transformed into the indolizidine alkaloid 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 14. Likewise, the same process applied to the α-substituted pipecolic acid derivative 5 led to the unsaturated ester 6 which was easily transformed either into δ-coniceine 9 or to 14. The thermal fragmentation of the acyl derivative

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。
• Bond, Timothy J.; Jenkins, Robert; Ridley, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2241 - 2242
  作者：Bond, Timothy J.、Jenkins, Robert、Ridley, Andrew C.、Taylor, Paul C.

  DOI：——

  日期：——
• Domino-Hydroformylation-Allylboration-Hydroformylation for the Synthesis of trans-2-Alkylpiperidin-3-ols
  作者：Reinhard W. Hoffmann、David Brückner、Vincent J. Gerusz

  DOI：10.3987/com-99-s39

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;TSUBATA, KENJI;INOUE, KENJI;NISHIDA, +, CHEM. LETT., 1983, N 1, 21-24
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、TSUBATA, KENJI、INOUE, KENJI、NISHIDA, +

  DOI：——

  日期：——