N-nitroazetidine | 89167-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-nitroazetidine
• 英文别名: 1-Nitro-azetidine；1-nitroazetidine
• CAS: 89167-79-3
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: BIJAAFCBELSGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氮杂啶-1-基)乙酮 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-nitroazetidine
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮（N 2 O 5）通过氮杂环丁烷的开环硝化反应制得硝酸硝胺

  摘要：

  在低于室温的温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理11个在环氮上带有各种取代基的氮杂环丁烷，在某些情况下，通过类似的新型开环硝化反应，形成1，3-硝胺-硝酸盐产物。到建立氮丙啶的水平。发生开环的硝酸硝胺硝酸盐的收率通常为中到高（41–88％），但带有N-酰基取代基（乙酰基，丁酰基或氨基甲酰基）的氮杂环丁烷则进行环外取代基的硝化反应以形成N -硝基氮杂环丁烷。同样，带有强吸电子基团（如苦味酚）的氮杂环丁烷对N 2 O 5呈惰性。与氮丙啶相比，氮杂环丁烷的不同反应性是根据四元环化合物的降低的环应变来合理化的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98704-l

文献信息

• Nitration by oxides of nitrogen, part 4: unexpected behaviour of certain aziridines and azetidines upon reaction with dinitrogen pentoxide
  作者：P. Golding、R.W. Millar、N.C. Paul、D.H. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93514-7

  日期：1991.9

  Seven aziridines and azetidines, either unsubstituted on ring nitrogen or bearing N-acyl (N,N-dimethylcarbamyl or propionyl) groups, were reacted with N2O5 in halogenated solvents with the following results:- the behaviour of the aziridines was highly dependent on the N-substituent, giving respectively dinitrate esters, nitramine-nitrate or predominantly uncharacterisable products, whereas the azetidines

  在环氮上未取代的或带有N-酰基（N，N-二甲基氨基甲酰基或丙酰基）的七个氮丙啶和氮杂环丁烷在卤化溶剂中与N 2 O 5反应，结果如下：-氮丙啶的行为高度依赖在N-取代基上，分别得到二硝酸酯，硝酸硝胺或主要不具有特征的产物，而氮杂环丁烷在所有情况下均给出N-硝基氮杂环丁烷。据信，不同的行为是由环应变效应引起的。