2,2,4,4-Tetrachloro-11-[4-(2,2,4,4-tetrachloro-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-trien-11-yl)butyl]-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-triene | 91651-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetrachloro-11-[4-(2,2,4,4-tetrachloro-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-trien-11-yl)butyl]-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-triene
• 英文别名: 2,2,4,4-tetrachloro-11-[4-(2,2,4,4-tetrachloro-1,3,5,7,11-pentaza-2λ5,4λ5,6λ5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-trien-11-yl)butyl]-1,3,5,7,11-pentaza-2λ5,4λ5,6λ5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-triene
• CAS: 91651-24-0
• 化学式: C₁₀H₂₂Cl₈N₁₀P₆
• 分子量: 751.818
• InChiKey: APVCCAADKTUGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸丙酯 、 2,2,4,4-Tetrachloro-11-[4-(2,2,4,4-tetrachloro-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-trien-11-yl)butyl]-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-triene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精胺桥接的环三磷腈的第一对羟基苯甲酸酯衍生物的电泳和基于生物传感器的DNA相互作用分析。

  摘要：

  癌症是异常细胞通过恶性细胞分裂和快速的DNA复制不受控制的生长。尽管DNA破坏分子可能引起癌症，但它们作为抗癌药物的作用却非常重要。为此目的，首次合成了对羟基苯甲酸酯取代的精胺桥连的新化合物（双螺旋藻基）环三磷腈化合物2-6，并通过各种光谱技术对其结构进行了表征。使用单晶X射线结构分析确定化合物2-6的固态结构和几何形状。另外，通过TGA确认所有化合物1-6均显示出高的热稳定性。为了研究目标分子的DNA相互作用特性，使用了两种方法。基于生物传感器的筛选测试可测量生物芯片表面上的DNA杂交效率，琼脂糖凝胶电泳方法检查化合物对质粒DNA结构的影响。从自动生物传感器设备和琼脂糖凝胶电泳收集的结果表明，化合物1、5和6显示的DNA损伤高于化合物2-4。根据生物传感器的结果，化合物1、5和6分别显示85％，69％和77％的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03031
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 六氯环三磷腈 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以17%的产率得到2,2,4,4-Tetrachloro-11-[4-(2,2,4,4-tetrachloro-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-trien-11-yl)butyl]-1,3,5,7,11-pentaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphaspiro[5.5]undeca-1(6),2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  Chiral configurations of spermine-bridged cyclotriphosphazatrienes

  摘要：

  精胺桥联的宝石二取代环三磷腈可以通过两种途径合成。在一种途径中，精胺桥联的环磷腈2与已知有利于环磷腈环中宝石二取代的单官能亲核试剂（如叔丁胺）反应，生成3b，或与有利于形成螺环衍生物的双官能亲核试剂（如1,3-丙二醇）反应，生成3c。在另一种途径中，宝石二取代的环磷腈（即二苯基、N3P3Ph2Cl4、化合物4）与精胺反应，生成3a。3a-c中每个环磷腈环中的>P(N-螺环)基团是立体和同构的，因此可以预期并证实，精胺桥联的宝石二取代环三磷腈（3a-c）应该是手性的，并且以外消旋和消旋形式存在。3a-c的质子解耦31P NMR光谱产生了两组信号，比例为1∶1，与外消旋和消旋形式的形成一致。3a（宝石二取代衍生物）的外消旋和消旋形式通过柱色谱法分离，并通过X射线晶体学进行表征；这使两组31P NMR信号可以明确地分配给3a的外消旋和消旋形式。这是精

  DOI：

  10.1039/b104973a

文献信息

• An answer to the spiro versus ansa dilemma in cyclophosphazenes
  作者：Jean-François Labarre、Guy Guerch、François Sournies、Roger Lahana、Renée Enjalbert、Jean Galy

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80185-4

  日期：1984.4

  Abstract Reactions of N3P3Cl6 with spermidine and spermine lead to unique final products in which two new types of configuration for the polyamino ligand, called SPIROBINO and DISPIROBINO respectively, are made conspicuous by concerted use of high resolution NMR, mass spectrometry and X-ray analysis. The product obtained by reaction of spermine on N3P3Cl6 is [N3P3Cl4HN(CH2)3N(CH2)2]2. It crystallizes

  摘要 N3P3Cl6 与亚精胺和精胺的反应产生了独特的最终产物，其中聚氨基配体的两种新型构型，分别称为 SPIROBINO 和 DISPIROBINO，通过高分辨率 NMR、质谱和 X 射线分析的协同使用而引人注目。精胺与N3P3Cl6反应得到的产物为[N3P3Cl4HN(CH2)3N(CH2)2]2。它在单斜晶系中结晶，空间群为 P21/c。电池参数为 a=10.397(2), b = 7.869(2), c = 17.898(3) A, β = 102.1(1)°, V = 1431.6(4) A3, Z = 2（考虑二聚体） , Dc = 1.748 Mg m−3，2814 次独特反射，R = 0.042。晶体结构显示出双环桥接组件 DISPIRO 图案。
• Synthesis and characterization of new cyclotriphosphazene compounds
  作者：Gönül Yenilmez Çiftçi、Esra Tanrıverdi Eçik、Tuba Yıldırım、Kemal Bilgin、Elif Şenkuytu、Fatma Yuksel、Yıldız Uludağ、Adem Kılıç

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.027

  日期：2013.2

  derivatives of cyclotriphosphazene have been synthesized. The structures of the novel compounds (1b, 6–10) have been characterized by elemental analysis, FTIR, mass spectrometry, 1H and 31P NMR spectroscopy. The molecular structures of 1b, 2, 8, and 10 were determined by single crystal X-ray crystallography. In order to investigate the anti-tumour properties of the newly synthesized cyclotriphosphazene derivatives

  在本研究中，螺（1A），二螺（1B，2，3），每个取代的精胺-桥连的（6 - 9）和精胺dispiroansa（10）环三磷腈的衍生物已被合成。新化合物（的结构1b中，6 - 10）已经被通过元素分析，红外光谱，质谱，1个H和31 P NMR光谱。的分子结构1B，2，8，和10通过单晶X射线晶体学确定。为了研究新合成的环三磷腈衍生物的抗肿瘤特性，已经使用HT-29（人结肠腺癌）和Hep2（人表皮喉癌）细胞系进行了体外细胞毒性活性测试（MTT分析）。MTT测定的结果表明，尽管化合物1a对Hep2和HT-29细胞系均具有细胞毒作用，但化合物3仅对Hep 2细胞具有细胞毒作用。
• Structural investigations of phosphorus–nitrogen compounds. 6. Relationships between molecular parameters in per-<i>X</i>-substituted bridged spermine derivatives and basicity constants Σα<i>R</i> of substituents
  作者：Simon J Coles、David B. Davies、Michael B. Hursthouse、Adem Kiliç、Thomas A. Mayer、Robert A. Shaw、Gonul Yenilmez Çiftçi

  DOI：10.1107/s0108768104025947

  日期：2004.12.1

  A systematic study is reported of the products of the nucleophilic substitution reactions of the spermine-bridged cyclotriphosphazene, [N₃P₃ X ₄(NHCH₂CH₂CH₂N)CH₂CH₂]₂ [where X = Cl (2a)], to give a number of new structures [(2b)–(2g)] in which X = OPh, [spiro-O(CH₂)₃O]_0.5, Ph, NHPh, NC₄H₈ and NHBu ^t , respectively. A comparison has been made between the sum of the substituent basicity constants, Σα _R , obtained in nitrobenzene solution, and ten molecular parameters of the N₃P₃ ring (the internal bond angles α, β, γ, δ and θ, and the P—N bond lengths a, b, c, d and e) as well as the difference between the bond lengths a and b, Δ(P—N). It is found that the systematic change in molecular parameters of compounds (2a)–(2g) is in line with changes in α _R values, indicating the similarity in relative electron-releasing capacity of substituents X in the solid state and in solution. It is also found that the effect on molecular parameters of (2a)–(2g) with two X substituents in PX ₂ groups is greater than that for one X substituent in P(OR)X groups in an analogous series of compounds observed previously [Beşli et al. (2002). Acta Cryst. B58, 1067–1073].

  本报告系统地研究了与精胺连接的环三唑磷的亲核取代反应产物[N3P3 X 4(NHCH2CH2CH2N)CH2CH2]2[其中 X = Cl (2a)]的亲核取代反应产物，得到了一些新结构[(2b)-(2g)]，其中 X = OPh、[螺-O(CH2)3O]0.5、Ph、NHPh、NC4H8 和 NHBu t 和 NHBu t。比较了取代基碱性常数 Σα R 和 N3P3 环的十个分子参数（内键角 α、β、γ、δ 和 θ 以及 P-N 键长度 a、b、c、d 和 e）以及键长度 a 和 b 之间的差值 Δ(P-N)）进行了比较。研究发现，化合物 (2a)-(2g) 分子参数的系统变化与 α R 值的变化一致，这表明取代基 X 在固态和溶液中的相对电子释放能力相似。研究还发现，PX 2 基团中含有两个 X 取代基的 (2a)-(2g) 对分子参数的影响大于含有一个 X 取代基的 (2a)-(2g) 对分子参数的影响。 B58, 1067-1073]。
• Attempts at the production of more selective antitumourals
  作者：François Sournies、Jean-François Labarre、Federico Spreafico、Stefania Filippeschi、Xing Quan Jin

  DOI：10.1016/0022-2860(86)87067-3

  日期：1986.9

  Abstract In an attempt to design antitumour cyclophosphazenes of improved specificity by linking them to some natural tumour finders, we studied the binding of gem -N 3 P 3 Az 4 Cl 2 to spermine. Synthesis, NMR and mass spectra of the vectorized drug (in which two N 3 P 3 Az 4 active principles are linked to spermine in a DISPIROBINO configuration) are described. Results obtained with this compound

  摘要 为了设计具有改进特异性的抗肿瘤环磷腈，将它们与一些天然肿瘤发现者联系起来，我们研究了 gem -N 3 P 3 Az 4 Cl 2 与精胺的结合。描述了矢量化药物（其中两个 N 3 P 3 Az 4 活性成分以 DISPIROBINO 配置与精胺相连）的合成、核磁共振和质谱。该化合物在 6 个小鼠肿瘤系统（L1210 和 P388 白血病、3LL 癌、M5076 网状细胞肉瘤、B16 黑色素瘤和第 16 行乳腺癌）中获得的结果也进行了描述，并与之前获得的关于 gem -N 3 靶向的结果进行了比较P 3 Az 4 Cl 2 通过1,3-二氨基丙烷和1,4-二氨基丁烷（腐胺）。
• Kilic, Adem; Kilic, Zeynel; Shaw, Robert A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 111 - 117
  作者：Kilic, Adem、Kilic, Zeynel、Shaw, Robert A.

  DOI：——

  日期：——