3β-trifluoroacetoxy-pregn-5-en-20-one | 33202-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-trifluoroacetoxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-Trifluoracetoxy-pregn-5-en-20-on；3β-trifluoroacetoxy pregn-5(6)-en-20-one；3beta-Trifluoroacetoxy pregn-5(6)-en-20-one；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 33202-38-9
• 化学式: C₂₃H₃₁F₃O₃
• 分子量: 412.493
• InChiKey: XMFYUFNYYIKKQW-KAFUMNDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β-trifluoroacetoxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  含有氢原子与三级碳原子相结合的饱和有机化合物可以通过与亲电性氟化试剂反应来进行亲电性氟化，例如与分子氟或三氟甲基次氟酸盐反应，在抑制自由氟自由基形成的条件下，例如通过存在自由基抑制剂如氧气或硝基苯，使得反应物在液体介质中基本均匀分散，例如在溶剂介质中如氟三氯甲烷或氯仿/氟三氯甲烷中，从而使得该氢原子被氟原子亲电性取代。氟化反应具有高度选择性，在饱和类固醇等复杂底物的情况下，可以基本完全限制在替换具有最高电子密度的三级碳原子上的氢原子。通过适当选择底物分子中的取代基团，可以控制电子密度和因此氟化的方向。该文还公开了新型14α-氟类固醇，包括具有有价值的雄激素或孕激素活性以及有用的合成中间体的化合物。

  公开号：

  US04036864A1

文献信息

• Chemical process for fluorinating a tertiary carbon atom in the steroid
  申请人：Research Institute for Medicine and Chemistry, Inc.

  公开号：US04284558A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Saturated organic compounds containing a hydrogen atom bound to a tertiary carbon atom may be electrophilically fluorinated by reaction with an electrophilic fluorinating agent such as molecular fluorine or trifluoromethyl hypofluorite under conditions whereby the formation of free fluorine radicals is suppressed, e.g. by the presence of a free radical inhibitor such as oxygen or nitrobenzene, the reactants being substantially homogeneously dispersed in a liquid medium, e.g. a solvent medium such as fluorotrichloromethane or chloroform/fluorotrichloromethane, so that the said hydrogen atom is electrophilically replaced by a fluorine atom. The fluorination is highly selective and, in the case of complex substrates such as saturated steroids which contain a number of tertiary C--H bonds, may be substantially completely confined to replacement of the hydrogen atom at the tertiary carbon atom which has the highest electron density about the C--H bond. The electron density and thus the direction of the fluorination may be controlled by appropriate selection of substituent groupings in the substrate molecule. Novel 14.alpha.-fluorosteroids are also disclosed, including compounds having valuable androgenic or progestational activity and useful synthetic intermediates.

  含有氢原子与三级碳原子结合的饱和有机化合物可以通过与亲电性氟化剂（如分子氟或三氟甲基次氟酸盐）反应，在抑制自由氟自由基形成的条件下，例如通过存在自由基抑制剂（如氧气或硝基苯），使反应物在液体介质中（例如溶剂介质如氟三氯甲烷或氯仿/氟三氯甲烷）被均匀分散，从而使所述氢原子被电泳取代为氟原子。氟化反应高度选择性，在复杂的底物（如含有多个三级碳-氢键的饱和类固醇）中，可以完全限制在具有最高电子密度的三级碳原子上的氢原子的取代中。通过适当选择底物分子中的取代基，可以控制电子密度和因此氟化的方向。此外，还披露了新型的14α-氟类固醇，包括具有有价值的雄激素或孕激素活性和有用的合成中间体。
• US4036864A
  申请人：——

  公开号：US4036864A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4284558A
  申请人：——

  公开号：US4284558A

  公开（公告）日：1981-08-18
• Chemical process
  申请人：Research Institute for Medicine and Chemistry Inc.

  公开号：US04036864A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  Saturated organic compounds containing a hydrogen atom bound to a tertiary carbon atom may be electrophilically fluorinated by reaction with an electrophilic fluorinating agent such as molecular fluorine or trifluoromethyl hypofluorite under conditions whereby the formation of free fluorine radicals is suppressed, e.g. by the presence of a free radical inhibitor such as oxygen or nitrobenzene, the reactants being substantially homogeneously dispersed in a liquid medium, e.g. a solvent medium such as fluorotrichloromethane or chloroform/fluorotrichloromethane, so that the said hydrogen atom is electrophilically replaced by a fluorine atom. The fluoroination is highly selective and, in the case of complex substrates such as saturated steroids which contain a number of tertiary C--H bonds, may be substantially completely confined to replacement of the hydrogen atom at the tertiary carbon atom which has the highest electron density about the C--H bond. The electron density and thus the direction of the fluorination may be controlled by appropriate selection of substituent groupings in the substrate molecule. Novel 14.alpha.-fluorosteroids are also disclosed, including compounds having valuable androgenic or progestational activity and useful synthetic intermediates.

  含有氢原子与三级碳原子相结合的饱和有机化合物可以通过与亲电性氟化试剂反应来进行亲电性氟化，例如与分子氟或三氟甲基次氟酸盐反应，在抑制自由氟自由基形成的条件下，例如通过存在自由基抑制剂如氧气或硝基苯，使得反应物在液体介质中基本均匀分散，例如在溶剂介质中如氟三氯甲烷或氯仿/氟三氯甲烷中，从而使得该氢原子被氟原子亲电性取代。氟化反应具有高度选择性，在饱和类固醇等复杂底物的情况下，可以基本完全限制在替换具有最高电子密度的三级碳原子上的氢原子。通过适当选择底物分子中的取代基团，可以控制电子密度和因此氟化的方向。该文还公开了新型14α-氟类固醇，包括具有有价值的雄激素或孕激素活性以及有用的合成中间体的化合物。