pregnenolone glucuronidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregnenolone glucuronidate
• 英文别名: 3β-hydroxypregn-5-en-20-one 3-O-glucuronide；pregnenolone 3-O-glucuronide；O¹-(20-oxo-pregn-5-en-3β-yl)-β-D-glucopyranuronic acid；O¹-(20-Oxo-pregn-5-en-3β-yl)-β-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₄₀O₈
• 分子量: 492.61
• InChiKey: OIXRDYLASYTIRO-AXFCALRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 甲醇 、 sodium methylate 、 silver carbonate 、 苯 作用下， 生成 pregnenolone glucuronidate
  参考文献：
  名称：

  D-Glucopyranosiduronates. I. Steroidyl-β-D-glucopyranuronosides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a046

文献信息

• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。
• [EN] STEROID ANALOGUES FOR NEUROPROTECTION<br/>[FR] ANALOGUES STÉROÏDIENS UTILISÉS EN NEUROPROTECTION
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009108804A2

  公开（公告）日：2009-09-03

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.
• D-Glucopyranosiduronates. I. Steroidyl-β-D-glucopyranuronosides^1,2
  作者：Herbert H. Wotiz、Erika Smakula、Norman N. Lichtin、Jehaudah H. Leftin

  DOI：10.1021/ja01516a046

  日期：1959.4