3-(2-bromoethyl)-6-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one | 1449380-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-6-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-6-propanoyl-1,3-benzothiazol-2-one；3-(2-bromoethyl)-6-propanoyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 1449380-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: RAYCTTCROKONRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-6-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-{2-[(adamantan-1-yl)(methyl)amino]ethyl}-6-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring 1-adamantanamine as an alternative amine moiety for metabolically labile azepane ring in newly synthesized benzo[d]thiazol-2(3H)one σ receptor ligands

  摘要：

  In this work we report the structure-affinity relationships, binding properties, and metabolic stability studies of a series of benzo[d]thiazol-2(3H)one as sigma receptor (sigma R) ligands. Specifically, to improve the metabolic stability of the cyclic amine fragment of our lead compound (SN56), the metabolically unstable azepane ring was replaced with a 1-adatamantamine moiety. Within the synthesized analogs, compound12had low nanomolar affinity for the sigma R-1 (K-i = 7.2 nM) and moderate preference (61-fold) over the sigma R-2. In vitro metabolic stability studies showed a slight improvement of the metabolic stability for7-12, even though an extensive metabolism in rat liver microsomes is being observed. Furthermore, metabolic soft spot identification of12suggested that theN-methyl group of the adamantyl moiety is a major site of metabolism.

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02597-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(2-bromoethyl)-6-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2(3H)酮基σ受体配体的构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告SAR研究，其中涉及基于苯并[ d ]噻唑-2( 3H )酮的σ受体(σ)配体的接头长度、芳基取代和烷基胺环大小的结构修饰。该系列中的许多化合物对 σ 受体亚型表现出低纳摩尔亲和力。特别是， 8a对 σ-1 受体表现出高亲和力（σ-1 K i = 4.5 nM），并对 σ-2 受体表现出中等高的选择性（483 倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.032