N4-propionyl cytosine | 21261-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N4-propionyl cytosine
• 英文别名: N-propionyl cytosine；N-propionylcytosine；N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)propanamide
• CAS: 21261-08-5
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: XOQHOIUZXIJXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-propionyl cytosine 、 (1'R,2'S',5'R)-menthyl-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2R-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 六甲基二硅氮烷 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-5-(N-4-propionylcytosin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2R-carboxylic acid (1'R,2'S,5'R)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CIS-NUCLÉOSIDIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的立体选择性合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。

  公开号：

  WO2010082128A1
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 生成 N4-propionyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Shankar Rama

  公开号：US20110282046A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R 3 represents H, F, Cl, C 1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的和立体选择性的合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150152131A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。
• PROCESS FOR NUCLEOSIDES
  申请人：Reddy Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20140046062A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to improved process for the preparation of lamivudine or emtricitabine. Thus, (1′R,2′S,5′R)-menthyl-5(R,S)-acetoxy-[1,3]-oxathiolane-2(R)-carboxylate is reacted with N-propinoyl cytosine in hexamethyl disilazane and then added trityl perchlorate to obtain a solid containing (1′R,2′S,5′R)-menthyl-5S-(N-4″-propionylcytosin-1″-yl)-[1,3]-oxathiolane-2R-carboxylate. The solid obtained above is reacted with methane sulfonic acid to obtain (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]-oxathiolane-2-carboxylic acid, 2S-isopropyl-5R-methyl-1R-cyclohexyl ester. The above compound is reduced with sodium borohydride to obtain lamivudine.

  本发明涉及一种改进的拉米夫定或恩替卡韦的制备方法。因此，将（1'R，2'S，5'R）-薄荷基-5（R，S）-乙酰氧基-[1,3]-噁唑烷-2（R）-羧酸酯与N-丙烯酰胞嘧啶在六甲基二硅氮烷中反应，然后加入三苯甲酰氯酸盐以得到固体，其中包含（1'R，2'S，5'R）-薄荷基-5S-（N-4″-丙酰基胞嘧啶-1″-基）-[1,3]-噁唑烷-2R-羧酸酯。上述固体与甲烷磺酸反应，得到（2R，5S）-5-（4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基）-[1,3]-噁唑烷-2-羧酸，2S-异丙基-5R-甲基-1R-环己基酯。上述化合物用硼氢化钠还原，得到拉米夫定。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL) CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160024132A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列化学式[1D]所代表的化合物(其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B分别代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等)可用作生产硫代核苷的中间体，而本发明的生产方法则可用作生产硫代核苷的方法。
• Production of cytidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0136693A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  A cytidine derivative of the formula: wherein R1 is a carboxylic acid-derived acyl having not less than 3 carbon atoms, and R2, R3 and R4 each represents a carboxylic acid-derived acyl, is effectively produced by subjecting a compound of the formula: wherein R1 is as defined as above and a compound of the formula: wherein A is a group of the formula -OR5 where R5 is a carboxylic acid-derived acyl, or a halogen, and each of R2, R3 and R' is as defined as above, to condensation in the presence of a Lewis acid.

  式中的胞苷衍生物 其中 R1 是具有不少于 3 个碳原子的羧酸衍生酰基，R2、R3 和 R4 各代表一个羧酸衍生酰基： 其中 R1 如上所定义，而式： 其中 A 是式 -OR5 的基团，其中 R5 是羧酸衍生酰基或卤素，且 R2、R3 和 R' 各代表如上定义，在路易斯酸存在下进行缩合。