1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-naphthaldehyde | 156041-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,6-dimethylphenyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 156041-79-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NIGMOEDUSPDYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-naphthaldehyde 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。

  摘要：

  已经公开了经由动态动力学拆分的CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高到高的收率（高达92％的收率）以及高到出色的对映选择性（高达96％ee）快速组装各种有价值的轴向手性联芳基。此外，该报告代表了一个罕见的例子，即酯的羰基在均相不对称CuH催化下被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01907
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-3,5-dimethylphenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化还原胺化和动态动力学拆分轴向联芳基的对苯二酚选择性合成

  摘要：

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02785

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral<i>oxa</i>-Spirocyclic Ligands for Ir-Catalyzed Direct Asymmetric Reduction of Bringmann’s Lactones with Molecular H₂
  作者：Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Jia-Ming Huang、Ling-Yu Zhao、Qi-Shu Chen、Shi-Peng Jia、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b03642

  日期：2018.7.5

  synthesis include the construction of the all-carbon quaternary center at an early stage, a key double intramolecular SNAr step to introduce the spirocycles and the feasibility of operating on >100 g scale. Both enantiomers of O-SPINOL can be easily accessed through optical resolution with l-proline by control of the solvent. The chiral tridentate ligand O-SpiroPAP derived from O-SPINOL has been successfully

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。
• The Atropo-Enantioselective Reduction of Configurationally Unstable Biaryl Hydroxy Aldehydes - A Novel Approach to Axially Chiral Biaryls
  作者：Gerhard Bringmann、Matthias Breuning

  DOI：10.1055/s-1998-1728

  日期：1998.6

  The oxazaborolidine-assisted atropo-enantioselective catecholborane reduction of configurationally unstable biaryl hydroxy aldehydes to axially chiral biaryl alcohols by (dynamic) kinetic resolution is achieved in enantiomeric ratios (er) of up to 92:8. Using the same chiral auxiliary, the M- or, optionally, the P-configurated atropisomer can be obtained in good er's - just by variation of the relative quantity of the achiral reductant. This hints at the existence of two competing reaction pathways with opposite asymmetric inductions. The enantiomeric ratios observed strongly depend on the relative steric demand of the substituents ortho to the biaryl axis.

  在噁唑硼烷辅助下，通过（动态）动力学解析将构型不稳定的双芳基羟基醛还原成轴向手性双芳基醇的邻苯二酚硼烷对映体选择性还原，对映体比（er）可达 92:8。使用相同的手性助剂，只需改变非手性还原剂的相对数量，就能以较好的对映体比（er's）获得 M-或 P-配置的异构体。这表明存在着两种具有相反不对称诱导作用的竞争反应途径。观察到的对映体比率在很大程度上取决于双芳基轴正向取代基的相对立体需求。
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Aldehydes via Asymmetric Decarboxylative Transamination
  作者：Jian Wang、Donghui Guo

  DOI：10.1055/a-1767-6153

  日期：2022.7

  unprecedented Cinchona alkaloid catalyzed atropoenantioselective transamination of biaryl aldehydes with 2,2-diphenylglycine via a cascade decarboxylation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in high yields with acceptable to good enantioselectivities. In addition

  描述了一种前所未有的金鸡纳生物碱催化联芳醛与 2,2-二苯基甘氨酸通过级联脱羧和​​动态动力学拆分策略的非对映选择性转氨反应。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高产率快速组装轴向手性联芳基，并具有良好的对映选择性。此外，此类结构基序可能在对映选择性催化中作为手性配体或催化剂具有潜在应用。
• Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 313 - 316
  作者：Bringmann, Gerhard、Hartung, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Atropo-enantioselective reduction of configurationally unstable biaryl lactones with BINAL-H
  作者：Gerhard Bringmann、Matthias Breuning

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00503-5

  日期：1999.1

  The atropo-enantioselective reduction of configurationally unstable biaryl lactones with BINAL-H yields axially chiral biaryl alcohols in high enantiomeric ratios of up to 94:6 (er >99.5:0.5 after one crystallization step). Within this two-step reduction process the stereochemically deciding step is the first attack on the lactones and not the reduction of the likewise configurationally unstable biaryl lactol/hydroxy aldehyde intermediates, as evident from the non-stereoselective reduction of the latter under the same conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.