N-(3,4-dihydroxybenzyl)nonanamide | 139446-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxybenzyl)nonanamide
• 英文别名: N-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methyl]nonanamide
• CAS: 139446-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: DKCRHJNXOWAVBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydroxybenzyl)nonanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(Nonanamidomethyl)-1,2-phenylenebis(dihydrogen phosphat)
  参考文献：
  名称：

  辣椒素衍生物的磷酸化提供了转录因子STAT5b的高强度和选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的设计方法很少，但受到高度追捧。在这里，我们报道天然产物二氢辣椒素和N-香草基壬二酰胺的简单衍生物的O-磷酸化导致转录因子STAT5b的SH2结构域的抑制剂。最有效的分子仅需三个合成步骤即可从二氢辣椒素中获得。它对STAT5b的SH2结构域具有亚微摩尔亲和力（K i = 0.34μM），而与高度同源的STAT5a（K i= 13.0μM）。相应的新戊酰氧基甲基酯在人肿瘤细胞中以高于STAT5a的选择性抑制STAT5b。重要的是，它以STAT5依赖性方式抑制细胞存活力并诱导人肿瘤细胞凋亡。我们的数据验证了适当预选的天然产物或天然产物衍生物的O-磷酸化作为小分子的半理性设计方法，可以选择性抑制培养的人类肿瘤细胞中依赖于磷酸化的蛋白质-蛋白质相互作用域。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00817
• 作为产物：
  描述：

  香草壬酰胺 在 aluminium(III) iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-(3,4-dihydroxybenzyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺作为三碘化铝诱导的烷基芳醚裂解的除酸剂

  摘要：

  摘要 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588755

文献信息

• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种苯基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN107473916B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，该方法是：在有机溶剂中，在三碘化铝和无机酸清除剂存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• 一种苯基烷基醚的醚键裂解方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN108821930B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，在三碘化铝和二甲基亚砜存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• Cleavage of Catechol Monoalkyl Ethers by Aluminum Triiodide–Dimethyl Sulfoxide
  作者：Juan Tian、Dayong Sang、Xiaodong Tu、Zhoujun He、Ming Yao

  DOI：10.1055/s-0037-1610996

  日期：2019.2

  cleavage o-hydroxyphenyl alkyl ethers. Aluminum oxide iodide (O=AlI), generated in situ from aluminum triiodide and dimethyl sulfoxide, is the reactive ether cleaving species. The method is applicable to catechol monoalkyl ethers as well as normal phenyl alkyl ethers for the removal of methyl, ethyl, isopropyl, and benzyl groups. A variety of functional groups such as alkenyl, allyl, amide, cyano, formyl,

  摘要 以丁子香酚和香兰素为模型底物，开发了一种裂解邻羟基苯烷基醚的实用方法。由三碘化铝和二甲基亚砜原位生成的碘化氧化铝（O = AlI）是反应性的醚裂解物质。该方法适用于邻苯二酚单烷基醚以及常规的苯基烷基醚，用于去除甲基，乙基，异丙基和苄基。在最佳条件下，可以很好地耐受各种官能团，例如烯基，烯丙基，酰胺，氰基，甲酰基，酮基，硝基和卤素。在4-溴愈创木酚的去甲基化过程中观察到部分加氢溴化作用，并使用过量的DMSO作为除酸剂解决了该问题。这种方便，有效的程序将是制备邻苯二酚的实用工具。 以丁子香酚和香兰素为模型底物，开发了一种裂解邻羟基苯烷基醚的实用方法。由三碘化铝和二甲基亚砜原位生成的碘化氧化铝（O = AlI）是反应性的醚裂解物质。该方法适用于邻苯二酚单烷基醚以及常规的苯基烷基醚，用于去除甲基，乙基，异丙基和苄基。在最佳条件下，可以很好地耐受各种官能团，例如烯基，烯丙基，酰胺，氰基，甲酰基
• 一种苄胺酰类衍生物及其在制备抗炎药物中的用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN109879772B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明提供了式A所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物，及其在在制备抗炎药物中的用途。实验证明本发明制备的式A所示的化合物能够显著抑制LPS诱导的NO产生，具有较强的抗炎能力，并且细胞毒性小，可以应用于临床上抗炎药物的制备。