2-Aminovaleronitril | 586959-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Aminovaleronitril
• 英文别名: 2-aminopentanenitrile
• CAS: 586959-72-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD09733149
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: RPMBPYXLPIWSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminovaleronitril 在 盐酸 、 α-aminonitrilase NIT191 from Burkholderia xenovorans 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Large α-aminonitrilase activity screening of nitrilase superfamily members: Access to conversion and enantiospecificity by LC–MS

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基戊腈 在 氨 作用下， 生成 2-Aminovaleronitril
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry II: A Simple and New Route to 1, 3, 2-Diazaphospholidine-4-thione 2-sulfide Derivatives
  作者：ShengLou Deng、DongZhi Liu

  DOI：10.1055/s-2001-18708

  日期：——

  A simple and new method for the synthesis of phosphoroheterocycles 1,3,2-diazaphospholidine-4-thione 2-sulfide derivatives by treatment of Lawesson’s reagent (LR) with a variety of α-aminonitriles has been developed. The same methodology was also used in the preparation of fused phosphoroheterocycle 6 from 5-amino-4-cyano-3-methylthia-1-phenylpyrazole. The possible mechanism of the reaction involving addition of P-SH to the nitrile and subsequent rearrangement is proposed.

  开发了一种简单新颖的方法，通过Lawesson试剂（LR）与多种α-氨基腈反应合成磷杂环1,3,2-二氮磷杂环-4-硫酮-2-硫化物衍生物。同样的方法也被用于从5-氨基-4-氰基-3-甲基硫-1-苯基吡唑制备融合磷杂环6。提出了可能的反应机理，涉及P-SH对氰基的加成以及随后的重排。
• Hydrolysis of various nitrile compounds to the amides by catalysis of 2-mercaptoethanol in a phosphate buffer
  作者：Young Bok Lee、Yang Mo Goo、Youn Young Lee、Jae Keun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70718-0

  日期：——

  α-Aminonitriles, 4-nitrobenzonitrile and 3,5-dinitrobenzonitrile were hydrolyzed exclusively to amides efficiently when they were stirred with 2-mercaptoethanol in a phosphate buffer (pH 7.0), 50 mM).

  当将α-氨基腈，4-硝基苯甲腈和3,5-二硝基苯甲腈与2-巯基乙醇在磷酸盐缓冲液（pH 7.0）（50 mM）中搅拌时，可以有效地专门水解为酰胺。
• Über chelatbildende α-aminocarbonsäure-thioamide
  作者：J. Jenni、H. Kühne、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19620450414

  日期：——

  α-Amino-thioamides - potential metal chelating agents - have been synthesized from α-aminonitriles or from derivatives thereof by reaction with H2S.

  α-氨基硫代酰胺-潜在的金属螯合剂-是通过与H 2 S反应从α-氨基腈或其衍生物合成的。