(E)-N'-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester | 912482-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N'-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(ethyloxy)methylidene]hydrazinecarboxylate；ethyl (1E)-N-methoxycarbonylmethanehydrazonate
• CAS: 912482-18-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: IPWUFXOJMNCVRH-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester 、 金刚烷胺 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-Adamantan-1-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot formation of 4-N-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from primary amines using N′-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester

  摘要：

  (E)-N'-(乙氧甲ethylene)hydrazinecarboxylic acid甲酯通过一步反应合成，产率较高。该试剂成功应用于合成4-取代2,4-半氢-3H-1,2,4-三嗪-3-ones，这些产物可以从现有的容易得到的烷基和苯基一元胺中一步获得。该反应过程相对温和，易于操作。尤其是对于由现有文献方法难以获得的受体 hindered steric effect的三嗪-ones，该反应尤为有用。文中提出了可能发生这一转化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.089
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 原甲酸三乙酯 反应 64.0h， 以65%的产率得到(E)-N'-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot formation of 4-N-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from primary amines using N′-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester

  摘要：

  (E)-N'-(乙氧甲ethylene)hydrazinecarboxylic acid甲酯通过一步反应合成，产率较高。该试剂成功应用于合成4-取代2,4-半氢-3H-1,2,4-三嗪-3-ones，这些产物可以从现有的容易得到的烷基和苯基一元胺中一步获得。该反应过程相对温和，易于操作。尤其是对于由现有文献方法难以获得的受体 hindered steric effect的三嗪-ones，该反应尤为有用。文中提出了可能发生这一转化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.089

文献信息

• [EN] PIPERIDINYL CYCLIC AMIDO ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX À BASE DE PIPÉRIDINYLE AMIDO CYCLIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010091411A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式（I）的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• Piperidinyl Cyclic Amido Antiviral Agents
  申请人：Baskaran Subramanian

  公开号：US20100272680A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是化合物I式及其药物可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及它们用于治疗由黄病毒科病毒成员介导的病毒感染，例如丙型肝炎病毒（HCV）的用途。
• MILCENT, R.;VICART, P.;BURE, A. -M., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 3, 215-220
  作者：MILCENT, R.、VICART, P.、BURE, A. -M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient one-pot formation of 4-N-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from primary amines using N′-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester
  作者：Ning Shao、Cheng Wang、Xianhai Huang、Dong Xiao、Anandan Palani、Robert Aslanian、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.089

  日期：2006.9

  (E)-N'-(Ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester was synthesized in one step in good yield. This reagent was successfully applied to the one-pot synthesis of 4-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from readily available primary alkyl and aryl amines. This reaction process is relatively mild and easy to carry out. It is especially useful for the formation of sterically hindered triazolinones, which are otherwise difficult to obtain via existing literature procedures. A possible mechanistic pathway for the transformation is outlined. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-N'-(乙氧甲ethylene)hydrazinecarboxylic acid甲酯通过一步反应合成，产率较高。该试剂成功应用于合成4-取代2,4-半氢-3H-1,2,4-三嗪-3-ones，这些产物可以从现有的容易得到的烷基和苯基一元胺中一步获得。该反应过程相对温和，易于操作。尤其是对于由现有文献方法难以获得的受体 hindered steric effect的三嗪-ones，该反应尤为有用。文中提出了可能发生这一转化的可能机理。