dimethyl 3-chloroprop-1-ene-2-ylphosphonate | 166906-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-chloroprop-1-ene-2-ylphosphonate
• 英文别名: 3-Chloro-2-dimethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 166906-88-3
• 化学式: C₅H₁₀ClO₃P
• 分子量: 184.559
• InChiKey: WBRXCDSIBOOXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠8-喹啉硫醇酸酯 、 dimethyl 3-chloroprop-1-ene-2-ylphosphonate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 3-(8-quinolylthio-S-yl)prop-1-ene-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3-氯丙酸二甲酯-1-EN-2-基膦酸酯。第 3 部分. 阴离子 O 和 C 亲核试剂的烷基化和 1-2-链烯基-2-膦酸酯的制备

  摘要：

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。

  DOI：

  10.1080/10426509908037001
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3-chloro-1-propen-2-yl)phosphonic dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到dimethyl 3-chloroprop-1-ene-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gurevich, Igor E.; Tebby, John C.; Dogadina, Alla V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 267 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gurevich, Igor E.; Tebby, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1259 - 1264
  作者：Gurevich, Igor E.、Tebby, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Gurevich; Tebby; Dogadina, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 324 - 325
  作者：Gurevich、Tebby、Dogadina、Ionin

  DOI：——

  日期：——
• Gurevich, Igor E.; Tebby, John C.; Dogadina, Alla V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 267 - 272
  作者：Gurevich, Igor E.、Tebby, John C.、Dogadina, Alla V.、Ionin, Boris I.

  DOI：——

  日期：——
• DIMETHYL 3-CHLOROPROP-1-EN-2-YLPHOSPHONATE. PART 3. ALKYLATION OF ANIONIC O AND C NUCLEOPHILES AND PREPARATION OF 1-ALKENYL-2-PHOSPHONATES
  作者：Igor E. Gurevich、John C. Tebby、Alla V. Dogadina、Boris I. Ionin

  DOI：10.1080/10426509908037001

  日期：1999.5.1

  methoxide, ethoxide, thiocyanate, methyl and ally1 Grignard reagents and acetamidomalonate—the latter reactions leading to 2-phosphorylated 1-butene, 1,5-hexadiene and C-alkylated α-aminoacids. Diethyl malonate and ethyl acetoacetate give mixtures of mono and dialkylated products whereas ethyl cyanoacetate gives only dialkylated product. Acetylacetone gives a dialkylated product - the monoalkylated intermediate

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。