2-methyl-6-acetoxy-5-acetyl-naphtho<3a,9a-c,d>pyrida-1,3-dione | 146774-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-acetoxy-5-acetyl-naphtho<3a,9a-c,d>pyrida-1,3-dione
• 英文别名: (5-Acetyl-2-methyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl) acetate
• CAS: 146774-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: IGJJKPBLFFRUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-1,8-naphthalimide 在 copper(II) sulfate 硫酸 、 氢碘酸 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 2-methyl-6-acetoxy-5-acetyl-naphtho<3a,9a-c,d>pyrida-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三甲基呋喃[2,3-b] [1]萘[4a，7a-e，f]吡啶-5,7-二酮的光氧合合成，一种潜在的单线态氧化学发光探针

  摘要：

  作为潜在的单线态氧化学发光探针，呋喃邻苯二甲酰亚胺4由五步合成（总收率约25％），是从市售的4-氯-1,8-萘酐开始合成的。其在-10°C的光氧化作用产生了中间体二氧杂环丁烷5的裂解产物6，该裂解产物热不稳定，无法分离，即使通过低温NMR光谱也无法检测到。完全表征了新的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物3、4和6，并确定了它们的吸收和荧光光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80310-0

文献信息

• Synthesis of photooxygenation of 2,3,6-trimethylfuro[2,3-b][1]naphtho[4a,7a-e,f]pyrida-5,7-dione, a potential chemiluminescent probe for singlet oxygen
  作者：Waldemar Adam、Xuhong qian、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80310-0

  日期：1993.1

  As potential chemiluminescent probe for singlet oxygen, the furonaphthalimide 4 was synthesized in five steps (ca. 25% overall yield), by starting from commercially available 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride; its photooxygenation at −10°C gave the cleavage product 6 of the intermediary dioxetane 5, which is thermally too labile for isolation and could not be detected even by low temperature NMR spectroscopy

  作为潜在的单线态氧化学发光探针，呋喃邻苯二甲酰亚胺4由五步合成（总收率约25％），是从市售的4-氯-1,8-萘酐开始合成的。其在-10°C的光氧化作用产生了中间体二氧杂环丁烷5的裂解产物6，该裂解产物热不稳定，无法分离，即使通过低温NMR光谱也无法检测到。完全表征了新的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物3、4和6，并确定了它们的吸收和荧光光谱性质。