5-fluorocyclohexa-1,3-diene | 53807-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 5-fluorocyclohexa-1,3-diene
• CAS: 53807-53-7；73062-99-4
• 化学式: C₆H₆F
• 分子量: 97.112
• InChiKey: UQFURCIJKMWBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 cyclohexa-1->5-dienylium 以 gas 为溶剂， 生成 5-fluorocyclohexa-1,3-diene 、 苯
  参考文献：
  名称：

  涉及苯的气相质子转移平衡的热力学研究：对先前数据的重新评估

  摘要：

  使用新建的高压脉冲源质谱仪，已对许多质子传递平衡进行了温度可变的平衡常数测量，其中苯是伙伴。所获得的熵值表明，质子化苯中的质子不像先前所认为的那样可移动。尽管由于热分解的开始而具有自洽的结果，但是发现涉及乙醇的系统会出现异常。鉴于此，已经重新评估了先前涉及卤代甲苯和二甲苯的数据，这些数据似乎显示了质子化过程中熵的异常大幅度增加。有证据表明质子诱导的异构化。反应中[4-CIC 6 H 4 CH 3 ] H + →[3-CIC 6 H4 CH 3 ] H +活化的自由能为ca。来自计算机模型的90 kJ mol –1拟合结果，与计算出的质子从前体中的3到4位移所需的能量一致。质子化的4-氟甲苯的等价反应的势垒约为。10 kJ mol –1更高。提出了一个动力学方案，该方案显示了它如何解释观察到的“热力学”行为，并且还引起了先前提到的“等动力学效应”。因此，对其中某些化合物的建议质子亲和力值进行了一些调整。

  DOI：

  10.1039/ft9928803331

文献信息

• Thermodynamic studies of gas-phase proton transfer equilibria involving benzene: a reassessment of earlier data
  作者：Alyn Parry、M. Tereza Fernandez、Mike Garley、Rod Mason

  DOI：10.1039/ft9928803331

  日期：——

  proton-transfer equilibria in which benzene was a partner, using a newly built high-pressure pulsed source mass spectrometer. Entropy values obtained showed that the protons in protonated benzene are not as mobile as previously thought. Systems involving ethanol are found to give anomalous, though self-consistent results owing to the onset of thermal decomposition. In the light of this, previous data involving

  使用新建的高压脉冲源质谱仪，已对许多质子传递平衡进行了温度可变的平衡常数测量，其中苯是伙伴。所获得的熵值表明，质子化苯中的质子不像先前所认为的那样可移动。尽管由于热分解的开始而具有自洽的结果，但是发现涉及乙醇的系统会出现异常。鉴于此，已经重新评估了先前涉及卤代甲苯和二甲苯的数据，这些数据似乎显示了质子化过程中熵的异常大幅度增加。有证据表明质子诱导的异构化。反应中[4-CIC 6 H 4 CH 3 ] H + →[3-CIC 6 H4 CH 3 ] H +活化的自由能为ca。来自计算机模型的90 kJ mol –1拟合结果，与计算出的质子从前体中的3到4位移所需的能量一致。质子化的4-氟甲苯的等价反应的势垒约为。10 kJ mol –1更高。提出了一个动力学方案，该方案显示了它如何解释观察到的“热力学”行为，并且还引起了先前提到的“等动力学效应”。因此，对其中某些化合物的建议质子亲和力值进行了一些调整。