2-(2-chloro-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one | 41335-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-(2-Chlor-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-(2-Chlorobenzyl)-1,2-benzothiazol-3(2h)-one 1,1-dioxide；2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 41335-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 307.757
• InChiKey: ZLHBHSQWKMFYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 、 邻氯氯苄 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(2-chloro-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of Alkyl Halide Derivatives of Saccharin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a099

文献信息

• Novel insights on saccharin- and acesulfame-based carbonic anhydrase inhibitors: design, synthesis, modelling investigations and biological activity evaluation
  作者：Paolo Guglielmi、Giulia Rotondi、Daniela Secci、Andrea Angeli、Paola Chimenti、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Simone Carradori、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1828401

  日期：2020.1.1

  modelling studies focused the attention on the binding mode of these compounds to the enzyme. The proposed inhibition mechanism is the anchoring to zinc-bound water molecule. Docking studies along with molecular dynamics also underlined the importance of the compounds flexibility (e.g. achieved through the insertion of methylene group) which favoured potent and selective hCA inhibition.

  摘要 已经合成了糖精和乙酰磺胺酸衍生物的大型文库，并针对人碳酸酐酶的四种同工型，两种脱靶的hCA I / II和与肿瘤相关的同工型hCA IX / XII进行了评估。糖精和乙酰磺胺酸核心都尝试了不同的支架修饰策略，从而获得了60种化合物。它们中的一些表现出在纳摩尔范围内的抑制活性，尽管某些进行的改变导致针对hCA IX / XII的微摩尔活性或不存在。分子模型研究将注意力集中在这些化合物与酶的结合方式上。拟议的抑制机制是锚定在锌结合的水分子上。对接研究以及分子动力学也强调了化合物灵活性的重要性（例如，
• An Improved Procedure for the Preparation of Alkyl Halide Derivatives of Saccharin
  作者：Harold L. Rice、George R. Pettit

  DOI：10.1021/ja01630a099

  日期：1954.1