3α,16β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 104171-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,16β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 104171-83-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: ANNNOIZFDGPVNC-HOHJGMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  格列苯脲杂质A 在 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3α,16β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  某些与gitoxigenin相关的强心化合物的合成及生物活性

  摘要：

  四种非对映异构体 3,16-二乙酸酯 6、9、10 和 11 通过方案 1 和 2 中所示的途径从 gitoxin 1 制备，并在分离的豚鼠心房制剂中测试变力活性。与洋地黄毒苷系列的早期发现一致，具有 3 α-乙酰氧基功能的衍生物，即 9 和 10，具有高生物活性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90062-5

文献信息

• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus intermedius
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80190-6

  日期：1989.1
• KAWAGUCHI, KIICHIRO;HIROTANI, MASAO;FURUYA, TSUTOMU, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1503-1506
  作者：KAWAGUCHI, KIICHIRO、HIROTANI, MASAO、FURUYA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of some cardiotonic compounds related to gitoxigenin
  作者：David C. Humber、Paul S. Jones、Gordon H. Phillipps

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90062-5

  日期：1985.1

  11 were prepared from gitoxin 1 by the routes shown in Schemes 1 and 2 and tested for inotropic activity in the isolated guinea-pig atrial preparation. In line with earlier findings in the digitoxigenin series, derivatives with a 3 alpha-acetoxy function, viz 9 and 10, possessed high biological activity.

  四种非对映异构体 3,16-二乙酸酯 6、9、10 和 11 通过方案 1 和 2 中所示的途径从 gitoxin 1 制备，并在分离的豚鼠心房制剂中测试变力活性。与洋地黄毒苷系列的早期发现一致，具有 3 α-乙酰氧基功能的衍生物，即 9 和 10，具有高生物活性。