difluoro(3-isopropyl-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy)borane | 2248-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: difluoro(3-isopropyl-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy)borane
• 英文别名: 4-Isopropyl-2-troponyl difluoroborinate；2-difluoroboranyloxy-4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 2248-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BF₂O₂
• 分子量: 212.004
• InChiKey: JELADPLCUHAUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  266.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro(3-isopropyl-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy)borane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到8-bromohinokitiol difluoroborane
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5-乙酰托酚酮的便捷合成

  摘要：

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1594
• 作为产物：
  描述：

  桧木醇 、 trifluoroborane diethyl ether 以 not given 为溶剂， 以96%的产率得到difluoro(3-isopropyl-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5-乙酰托酚酮的便捷合成

  摘要：

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1594

文献信息

• YAMAMOTO, HIROSHI;HARA, ATSUSHI;NOGUCHI, AYASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;INOKAWA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1594-1598
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HARA, ATSUSHI、NOGUCHI, AYASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、INOKAWA,+

  DOI：——

  日期：——