ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate | 220841-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate；ethyl 2-diazo-2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 220841-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: VOJFRAGDXBVRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到ethyl 5-ethoxy-6-methyl-4,7-dioxo-1,2(1H)-diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮官能化的4-羟基环丁烯酮的扩环：催化开环和环化反应成2（5H）-呋喃酮/环戊二酮和热4pi-8pi电动开环反应-二氮杂二酮封闭。

  摘要：

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。

  DOI：

  10.1021/jo980523d
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-ethoxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮官能化的4-羟基环丁烯酮的扩环：催化开环和环化反应成2（5H）-呋喃酮/环戊二酮和热4pi-8pi电动开环反应-二氮杂二酮封闭。

  摘要：

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。

  DOI：

  10.1021/jo980523d