ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate | 220841-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate；ethyl 2-diazo-2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 220841-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: VOJFRAGDXBVRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到ethyl 5-ethoxy-6-methyl-4,7-dioxo-1,2(1H)-diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮官能化的4-羟基环丁烯酮的扩环：催化开环和环化反应成2（5H）-呋喃酮/环戊二酮和热4pi-8pi电动开环反应-二氮杂二酮封闭。

  摘要：

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。

  DOI：

  10.1021/jo980523d
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-ethoxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-(2-ethoxy-1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮官能化的4-羟基环丁烯酮的扩环：催化开环和环化反应成2（5H）-呋喃酮/环戊二酮和热4pi-8pi电动开环反应-二氮杂二酮封闭。

  摘要：

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。

  DOI：

  10.1021/jo980523d

文献信息

• Ring Expansion of Diazo-Functionalized 4-Hydroxycyclobutenone:  Catalytic Ring Opening and Recyclization to 2(5<i>H</i>)-Furanone/Cyclopentenedione and Thermal 4π−8π Electrocyclic Ring Opening−Closure to Diazepinedione
  作者：Masatomi Ohno、Masashi Noda、Yoshihiko Yamamoto、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo980523d

  日期：1999.2.1

  cyclopentene-1,3-dione via an alpha-carbocation intermediate and a carbenoid (carbene) intermediate, respectively. Thermal rearrangement of some of these compounds led to the formation of diazepinediones without the extrusion of nitrogen through tandem 4pi electrocyclic ring opening and 8pi electrocyclic ring closure processes.

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。